Номер 200, страница 54 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.200. Предложите реагенты, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) уголь ⟶ карбид кальция ⟶ ацетилен ⟶ этаналь;

б) бутен-2 ⟶ 2,3-дибромбутан ⟶ бутин-2 ⟶ бутанон-2;

в) пропанол-2 ⟶ пропен ⟶ 1,2-дихлорпропан ⟶ пропин;

г) карбид алюминия ⟶ метан ⟶ ацетилен ⟶ бензол;

д) этилен ⟶ 1,2-дибромэтан ⟶ ацетилен ⟶ этан;

е) бутен-1 ⟶ 1,2-дибромбутан ⟶ бутин-1 ⟶ пропановая кислота;

ж) пропен ⟶ 1,2-дибромпропан ⟶ пропин ⟶ пропинид серебра(I);

з) бутин-1 ⟶ 2-этилацетиленид натрия ⟶ пентин-2 ⟶ пентан;

и) ацетат натрия ⟶ метан ⟶ ацетилен ⟶ винилхлорид.

Запишите соответствующие уравнения реакций.

а) уголь → карбид кальция → ацетилен → этаналь

1. Получение карбида кальция из угля (кокса) и оксида кальция при высокой температуре в электропечи:

$CaO + 3C \xrightarrow{2500^\circ C} CaC_2 + CO\uparrow$

2. Получение ацетилена гидролизом карбида кальция:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

3. Получение этаналя гидратацией ацетилена (реакция Кучерова) в присутствии солей ртути(II) в кислой среде:

$CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

Ответ: 1) $CaO, t$; 2) $H_2O$; 3) $H_2O, HgSO_4, H_2SO_4$.

б) бутен-2 → 2,3-дибромбутан → бутин-2 → бутанон-2

1. Присоединение брома к бутену-2 по двойной связи с образованием 2,3-дибромбутана:

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3$

2. Дегидробромирование 2,3-дибромбутана спиртовым раствором щелочи при нагревании с образованием бутина-2:

$CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

3. Гидратация бутина-2 (реакция Кучерова) с образованием бутанона-2:

$CH_3-C\equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CO-CH_2-CH_3$

Ответ: 1) $Br_2$; 2) $KOH(спирт.), t$; 3) $H_2O, HgSO_4, H_2SO_4$.

в) пропанол-2 → пропен → 1,2-дихлорпропан → пропин

1. Внутримолекулярная дегидратация пропанола-2 при нагревании с концентрированной серной кислотой:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2. Хлорирование пропена с образованием 1,2-дихлорпропана:

$CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2Cl$

3. Дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана спиртовым раствором щелочи при нагревании с образованием пропина:

$CH_3-CHCl-CH_2Cl + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

Ответ: 1) $H_2SO_4(конц.), t$; 2) $Cl_2$; 3) $KOH(спирт.), t$.

г) карбид алюминия → метан → ацетилен → бензол

1. Гидролиз карбида алюминия с образованием метана:

$Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3\downarrow + 3CH_4\uparrow$

2. Пиролиз метана при высокой температуре (электрокрекинг) с образованием ацетилена:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

3. Тримеризация ацетилена в бензол (реакция Зелинского-Казанского) над активированным углем при нагревании:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C(акт.), 600^\circ C} C_6H_6$

Ответ: 1) $H_2O$; 2) $t=1500^\circ C$; 3) $C(акт.), t$.

д) этилен → 1,2-дибромэтан → ацетилен → этан

1. Бромирование этилена с образованием 1,2-дибромэтана:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

2. Дегидробромирование 1,2-дибромэтана спиртовым раствором щелочи:

$CH_2Br-CH_2Br + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

3. Полное гидрирование ацетилена до этана на металлическом катализаторе (никель, платина или палладий):

$CH\equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni/Pt/Pd} CH_3-CH_3$

Ответ: 1) $Br_2$; 2) $KOH(спирт.), t$; 3) $H_2, Ni/Pt/Pd$.

е) бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1 → пропановая кислота

1. Бромирование бутена-1 с образованием 1,2-дибромбутана:

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2-CH_3$

2. Дегидробромирование 1,2-дибромбутана спиртовым раствором щелочи:

$CH_2Br-CHBr-CH_2-CH_3 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH\equiv C-CH_2-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

3. Жесткое окисление бутина-1 перманганатом калия в кислой среде с разрывом тройной связи:

$5CH\equiv C-CH_2-CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3-CH_2-COOH + 5CO_2\uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O$

Ответ: 1) $Br_2$; 2) $KOH(спирт.), t$; 3) $KMnO_4, H_2SO_4, t$.

ж) пропен → 1,2-дибромпропан → пропин → пропинид серебра(I)

1. Бромирование пропена с образованием 1,2-дибромпропана:

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$

2. Дегидробромирование 1,2-дибромпропана спиртовым раствором щелочи:

$CH_3-CHBr-CH_2Br + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

3. Реакция пропина (как терминального алкина) с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) с образованием белого осадка пропинида серебра(I):

$CH_3-C\equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-C\equiv CAg\downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Ответ: 1) $Br_2$; 2) $KOH(спирт.), t$; 3) $[Ag(NH_3)_2]OH$.

з) бутин-1 → бутинид натрия → пентин-2 → пентан

1. Реакция бутина-1 (терминальный алкин) с сильным основанием, например, амидом натрия, с образованием натриевой соли (бутинида натрия):

$CH\equiv C-CH_2-CH_3 + NaNH_2 \rightarrow NaC\equiv C-CH_2-CH_3 + NH_3$

2. Алкилирование бутинида натрия иодметаном с удлинением углеродной цепи и образованием пентина-2:

$NaC\equiv C-CH_2-CH_3 + CH_3I \rightarrow CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3 + NaI$

3. Полное гидрирование пентина-2 до пентана на металлическом катализаторе:

$CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni/Pt/Pd} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: 1) $NaNH_2$ (или $Na$); 2) $CH_3I$; 3) $H_2, Ni/Pt/Pd$.

и) ацетат натрия → метан → ацетилен → винилхлорид

1. Декарбоксилирование ацетата натрия сплавлением с твердым гидроксидом натрия (реакция Дюма):

$CH_3COONa + NaOH(тв.) \xrightarrow{t} CH_4\uparrow + Na_2CO_3$

2. Пиролиз метана при высокой температуре с образованием ацетилена:

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

3. Гидрохлорирование ацетилена в присутствии катализатора (хлорида ртути(II)) с образованием винилхлорида:

$CH\equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2, t} CH_2=CHCl$

Ответ: 1) $NaOH(тв.), t$; 2) $t=1500^\circ C$; 3) $HCl, HgCl_2, t$.