Номер 195, страница 54 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.195. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетилена со следующими реагентами: $\mathrm{а}) {\mathrm{O}}_2, t;$ $\mathrm{б}) {\mathrm{Н}}_2, \mathrm{Pt} (\mathrm{кат}.);$ $\mathrm{в}) {\mathrm{Вг}}_2 (1 \mathrm{моль});$ $\mathrm{г}) {\mathrm{Вг}}_2 (\mathrm{изб}.);$ $\mathrm{д}) {\mathrm{Н}}_2\mathrm{О},$${\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4 (\mathrm{кат}.),$${\mathrm{HgSO}}_4 (\mathrm{кат}.);$ $\mathrm{е}) [\mathrm{Ag}{\left({\mathrm{NH}}_3\right)}_2]\mathrm{OH}$ (аммиачный раствор ${\mathrm{Ag}}_2\mathrm{O}$); ж) С (акт.), 600 $°\mathrm{С}$; з) НСl, ${\mathrm{HgCl}}_2 (\mathrm{кат}.).$

Ацетилен (этин) имеет химическую формулу $C_2H_2$ и структурную формулу $HC \equiv CH$. Это представитель алкинов, для которых характерны реакции присоединения по тройной связи, реакции замещения атомов водорода при тройной связи (кислотные свойства), а также реакции окисления и полимеризации.

а) O₂, t
Взаимодействие ацетилена с кислородом при нагревании — это реакция горения. При достаточном количестве кислорода происходит полное сгорание с образованием углекислого газа и воды. Эта реакция является сильно экзотермической.
$2HC \equiv CH + 5O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 + 2H_2O$
Ответ: $2C_2H_2 + 5O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 + 2H_2O$

б) H₂, Pt (кат.)
Каталитическое гидрирование ацетилена. В присутствии активных катализаторов, таких как платина ($Pt$), палладий ($Pd$) или никель ($Ni$), реакция идет до конца, то есть происходит присоединение двух молекул водорода с образованием предельного углеводорода — этана.
$HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Pt, t} CH_3-CH_3$
Ответ: $HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Pt, t} CH_3-CH_3$ (этан)

в) Br₂ (1 моль)
Реакция присоединения брома к ацетилену. При добавлении 1 моль брома к 1 моль ацетилена разрывается одна из двух $\pi$-связей в тройной связи, и образуется 1,2-дибромэтен. Реакция является качественной на непредельные углеводороды (происходит обесцвечивание бромной воды).
$HC \equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$
Ответ: $HC \equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr$ (1,2-дибромэтен)

г) Br₂ (изб.)
При действии на ацетилен избытка брома происходит присоединение по обеим $\pi$-связям. В результате образуется тетрагалогенпроизводное — 1,1,2,2-тетрабромэтан.
$HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$
Ответ: $HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

д) H₂O, H₂SO₄ (кат.), HgSO₄ (кат.)
Реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова). Происходит в присутствии солей ртути(II) в кислой среде. В результате присоединения молекулы воды к ацетилену образуется промежуточный неустойчивый продукт — виниловый спирт (енол), который сразу же изомеризуется в более стабильное соединение — уксусный альдегид (этаналь).
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} [CH_2=CH(OH)] \rightarrow CH_3-CHO$
Ответ: $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CHO$ (уксусный альдегид)

е) [Ag(NH₃)₂]OH (аммиачный раствор Ag₂O)
Атомы водорода в молекуле ацетилена, связанные с атомами углерода при тройной связи, обладают подвижностью (проявляют кислотные свойства). Поэтому ацетилен реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса), образуя нерастворимый ацетиленид серебра(I) белого цвета, который выпадает в осадок. Эта реакция является качественной для терминальных алкинов.
$HC \equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag-C \equiv C-Ag \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$
Ответ: $HC \equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag-C \equiv C-Ag \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$ (ацетиленид серебра)

ж) C (акт.), 600 °C
Реакция тримеризации ацетилена (реакция Зелинского-Казанского). При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре (около 600 °C) три молекулы ацетилена соединяются, образуя молекулу бензола.
$3HC \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$
Ответ: $3HC \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$ (бензол)

з) HCl, HgCl₂ (кат.)
Реакция гидрохлорирования ацетилена. Присоединение хлороводорода к ацетилену в присутствии катализатора (хлорида ртути(II)) приводит к образованию хлорэтена, более известного как винилхлорид. Это важный промышленный способ получения мономера для производства поливинилхлорида (ПВХ).
$HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2, t} CH_2=CHCl$
Ответ: $HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2, t} CH_2=CHCl$ (винилхлорид)