Номер 201, страница 55 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.201. Определите неизвестные вещества в цепочках превращений и запишите соответствующие уравнения реакций:

а) 1) Гидролиз карбида кальция водой с образованием ацетилена (этина). Вещество $X_1$ — ацетилен ($CH \equiv CH$).

$$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow CH \equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2$$

2) Каталитическое гидрирование ацетилена до этана на никелевом катализаторе. Вещество $X_2$ — этан ($CH_3-CH_3$).

$$CH \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_3$$

3) Радикальное бромирование этана на свету с образованием бромэтана. Вещество $X_3$ — бромэтан ($CH_3-CH_2Br$).

$$CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{свет} CH_3-CH_2Br + HBr$$

4) Реакция Вюрца: взаимодействие бромэтана с металлическим натрием с образованием бутана. Вещество $X_4$ — бутан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$).

$$2CH_3-CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr$$

Ответ: $X_1$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_2$ — этан ($C_2H_6$); $X_3$ — бромэтан ($C_2H_5Br$); $X_4$ — бутан ($C_4H_{10}$).

б) 1) Радикальное бромирование пропана на свету. Преимущественно образуется 2-бромпропан. Вещество $X_1$ — 2-бромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{свет} CH_3-CH(Br)-CH_3 + HBr$$

2) Дегидробромирование 2-бромпропана спиртовым раствором щелочи с образованием пропена. Вещество $X_2$ — пропен ($CH_3-CH=CH_2$).

$$CH_3-CH(Br)-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$$

3) Присоединение брома к пропену по двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана. Вещество $X_3$ — 1,2-дибромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_2Br$).

$$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$$

4) Дегидробромирование 1,2-дибромпропана избытком спиртового раствора щелочи с образованием пропина. Вещество $X_4$ — пропин ($CH_3-C \equiv CH$).

$$CH_3-CH(Br)-CH_2Br + 2KOH_{изб.} \xrightarrow{спирт, t} CH_3-C \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$$

Ответ: $X_1$ — 2-бромпропан ($C_3H_7Br$); $X_2$ — пропен ($C_3H_6$); $X_3$ — 1,2-дибромпропан ($C_3H_6Br_2$); $X_4$ — пропин ($C_3H_4$).

в) 1) Внутримолекулярная дегидратация бутан-2-ола при нагревании с фосфорной кислотой. По правилу Зайцева образуется бут-2-ен. Вещество $X_1$ — бут-2-ен ($CH_3-CH=CH-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$$

2) Присоединение брома к бут-2-ену с образованием 2,3-дибромбутана. Вещество $X_2$ — 2,3-дибромбутан ($CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$).

$$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$$

3) Дегидробромирование 2,3-дибромбутана избытком спиртового раствора щелочи с образованием бут-2-ина. Вещество $X_3$ — бут-2-ин ($CH_3-C \equiv C-CH_3$).

$$CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3 + 2KOH_{изб.} \xrightarrow{спирт, t} CH_3-C \equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$$

4) Гидратация бут-2-ина в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова) с образованием бутанона-2. Вещество $X_4$ — бутанон-2 ($CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-C \equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-C(O)-CH_2-CH_3$$

Ответ: $X_1$ — бут-2-ен ($C_4H_8$); $X_2$ — 2,3-дибромбутан ($C_4H_8Br_2$); $X_3$ — бут-2-ин ($C_4H_6$); $X_4$ — бутанон-2 ($C_4H_8O$).

г) 1) Пиролиз метана при высокой температуре ($1600^\circ C$) с образованием ацетилена. Вещество $X_1$ — ацетилен ($C_2H_2$).

$$2CH_4 \xrightarrow{1600^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$$

2) Тримеризация ацетилена над активированным углем при нагревании (реакция Зелинского) с образованием бензола. Вещество $X_2$ — бензол ($C_6H_6$).

$$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$$

3) Каталитическое гидрирование бензола до циклогексана. Вещество $X_3$ — циклогексан ($C_6H_{12}$).

$$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Pt, p, t} C_6H_{12}$$

4) Радикальное хлорирование циклогексана на свету с образованием хлорциклогексана. Вещество $X_4$ — хлорциклогексан ($C_6H_{11}Cl$).

$$C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{свет} C_6H_{11}Cl + HCl$$

Ответ: $X_1$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_2$ — бензол ($C_6H_6$); $X_3$ — циклогексан ($C_6H_{12}$); $X_4$ — хлорциклогексан ($C_6H_{11}Cl$).

д) 1) Синтез карбида алюминия из простых веществ при нагревании. Вещество $X_1$ — карбид алюминия ($Al_4C_3$).

$$4Al + 3C \xrightarrow{t} Al_4C_3$$

2) Гидролиз карбида алюминия с образованием метана. Вещество $X_2$ — метан ($CH_4$).

$$Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4 \uparrow + 4Al(OH)_3 \downarrow$$

3) Пиролиз метана при высокой температуре ($1600^\circ C$) с образованием ацетилена. Вещество $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$).

$$2CH_4 \xrightarrow{1600^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$$

4) Реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) с образованием нерастворимого ацетиленида серебра. Вещество $X_4$ — ацетиленид серебра ($Ag_2C_2$).

$$C_2H_2 + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag_2C_2 \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$$

Ответ: $X_1$ — карбид алюминия ($Al_4C_3$); $X_2$ — метан ($CH_4$); $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_4$ — ацетиленид серебра ($Ag_2C_2$).

е) 1) Присоединение брома к пропену с образованием 1,2-дибромпропана. Вещество $X_1$ — 1,2-дибромпропан ($CH_3-CH(Br)-CH_2Br$).

$$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$$

2) Дегидробромирование 1,2-дибромпропана избытком спиртового раствора щелочи с образованием пропина. Вещество $X_2$ — пропин ($CH_3-C \equiv CH$).

$$CH_3-CH(Br)-CH_2Br + 2KOH_{изб.} \xrightarrow{спирт, t} CH_3-C \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$$

3) Реакция пропина (как терминального алкина) с амидом натрия с образованием пропинида натрия. Вещество $X_3$ — пропинид натрия ($CH_3-C \equiv CNa$).

$$CH_3-C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3-C \equiv CNa + NH_3$$

4) Алкилирование пропинида натрия йодметаном с образованием бут-2-ина. Вещество $X_4$ — бут-2-ин ($CH_3-C \equiv C-CH_3$).

$$CH_3-C \equiv CNa + CH_3I \rightarrow CH_3-C \equiv C-CH_3 + NaI$$

Ответ: $X_1$ — 1,2-дибромпропан ($C_3H_6Br_2$); $X_2$ — пропин ($C_3H_4$); $X_3$ — пропинид натрия ($C_3H_3Na$); $X_4$ — бут-2-ин ($C_4H_6$).

ж) 1) Термическое разложение метана при $1000^\circ C$ до простых веществ — углерода (сажи) и водорода. Вещество $X_1$ — углерод ($C$).

$$CH_4 \xrightarrow{1000^\circ C} C + 2H_2$$

2) Взаимодействие углерода с оксидом кальция при высокой температуре с образованием карбида кальция. Вещество $X_2$ — карбид кальция ($CaC_2$).

$$3C + CaO \xrightarrow{t} CaC_2 + CO$$

3) Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена. Вещество $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$).

$$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$$

4) Гидратация ацетилена (реакция Кучерова) с образованием ацетальдегида (этаналя). Вещество $X_4$ — ацетальдегид ($CH_3CHO$).

$$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$$

Ответ: $X_1$ — углерод ($C$); $X_2$ — карбид кальция ($CaC_2$); $X_3$ — ацетилен ($C_2H_2$); $X_4$ — ацетальдегид ($C_2H_4O$).

з) 1) Реакция бут-1-ина с амидом натрия с образованием бутинида натрия. Вещество $X_1$ — бутинид натрия ($CH_3-CH_2-C \equiv CNa$).

$$CH_3-CH_2-C \equiv CH + NaNH_2 \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv CNa + NH_3$$

2) Алкилирование бутинида натрия бромэтаном с образованием гекс-3-ина. Вещество $X_2$ — гекс-3-ин ($CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-C \equiv CNa + C_2H_5Br \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3 + NaBr$$

3) Гидратация гекс-3-ина (реакция Кучерова) с образованием гексан-3-она. Вещество $X_3$ — гексан-3-он ($CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3$$

4) Каталитическое гидрирование гексан-3-она до гексан-3-ола. Вещество $X_4$ — гексан-3-ол ($CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$).

$$CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3$$

Ответ: $X_1$ — бутинид натрия ($C_4H_5Na$); $X_2$ — гекс-3-ин ($C_6H_{10}$); $X_3$ — гексан-3-он ($C_6H_{12}O$); $X_4$ — гексан-3-ол ($C_6H_{14}O$).