Номер 194, страница 53 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.194. Изобразите структурную формулу алкина, в котором: а) все атомы углерода имеют sp-гибридизацию; б) количество атомов водорода в полтора раза больше количества атомов углерода; в) количество атомов водорода на 5 больше количества атомов углерода; г) одинаковое количество атомов углерода в sp-гибридизации и $s{p}^3$-гибридизации; д) количество $s{p}^3$-гибридных атомов углерода в три раза больше количества sp-гибридных.

а) все атомы углерода имеют sp-гибридизацию

Дано:

Алкин, в котором все атомы углерода находятся в состоянии sp-гибридизации.

Найти:

Структурную формулу.

Решение:

Атомы углерода находятся в состоянии sp-гибридизации, если они образуют тройную связь ($C \equiv C$) или две двойные связи ($C=C=C$). Поскольку требуется найти формулу алкина, в молекуле должна быть как минимум одна тройная связь. Два атома углерода, образующие тройную связь, уже находятся в sp-гибридизации. Чтобы все остальные атомы углерода также были в sp-гибридизации, они должны быть соединены с этой группой так, чтобы тоже образовывать тройные связи (как в полиинах). Простейшим алкином, в котором все (оба) атома углерода sp-гибридизованы, является ацетилен (этин) $H-C \equiv C-H$. Более сложным примером является бута-1,3-диин, в котором все четыре атома углерода находятся в sp-гибридизации.

Ответ:

Структурная формула бута-1,3-диина:

$H-C \equiv C-C \equiv C-H$

б) количество атомов водорода в полтора раза больше количества атомов углерода

Дано:

Алкин, в котором количество атомов водорода $N(H)$ в 1,5 раза больше количества атомов углерода $N(C)$.

$N(H) = 1.5 \cdot N(C)$

Найти:

Структурную формулу.

Решение:

Общая формула для ациклических алкинов с одной тройной связью: $C_nH_{2n-2}$.

Пусть количество атомов углерода $N(C) = n$. Тогда количество атомов водорода $N(H) = 2n-2$.

Согласно условию, $N(H) = 1.5 \cdot N(C)$, что можно записать в виде уравнения:

$2n-2 = 1.5n$

Решим это уравнение относительно n:

$2n - 1.5n = 2$

$0.5n = 2$

$n = 4$

Следовательно, молекулярная формула алкина — $C_4H_6$. Существует два изомерных алкина с такой формулой: бутин-1 и бутин-2. Изобразим структурную формулу одного из них, например, бутина-1.

Ответ:

Структурная формула бутина-1:

$HC \equiv C-CH_2-CH_3$

в) количество атомов водорода на 5 больше количества атомов углерода

Дано:

Алкин, в котором количество атомов водорода $N(H)$ на 5 больше количества атомов углерода $N(C)$.

$N(H) = N(C) + 5$

Найти:

Структурную формулу.

Решение:

Используем общую формулу для ациклических алкинов с одной тройной связью: $C_nH_{2n-2}$.

Пусть количество атомов углерода $N(C) = n$. Тогда количество атомов водорода $N(H) = 2n-2$.

Подставим эти выражения в условие задачи $N(H) = N(C) + 5$:

$2n-2 = n + 5$

Решим уравнение:

$2n - n = 5 + 2$

$n = 7$

Таким образом, молекулярная формула искомого алкина — $C_7H_{12}$. Существует множество изомеров для данного состава. В качестве примера приведем структурную формулу гептина-1.

Ответ:

Структурная формула гептина-1:

$HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

г) одинаковое количество атомов углерода в sp-гибридизации и sp³-гибридизации

Дано:

Алкин, в котором количество атомов углерода в sp-гибридизации ($N_{sp}$) равно количеству атомов углерода в sp³-гибридизации ($N_{sp^3}$).

$N_{sp} = N_{sp^3}$

Найти:

Структурную формулу.

Решение:

В любом алкине с одной тройной связью есть ровно два атома углерода в состоянии sp-гибридизации (атомы, образующие тройную связь $C \equiv C$).

Следовательно, $N_{sp} = 2$.

Согласно условию, $N_{sp^3} = N_{sp}$, значит, $N_{sp^3} = 2$.

Предположим, что в молекуле нет атомов углерода в sp²-гибридизации (то есть нет двойных связей). Тогда общее число атомов углерода в молекуле равно $N(C) = N_{sp} + N_{sp^3} = 2 + 2 = 4$.

Нам нужно найти алкин состава $C_4$. Это бутины. Рассмотрим их структуры:

1. Бутин-1: $HC \equiv C-CH_2-CH_3$. Здесь $C_1$ и $C_2$ находятся в sp-гибридизации ($N_{sp} = 2$), а $C_3$ и $C_4$ — в sp³-гибридизации ($N_{sp^3} = 2$). Условие $N_{sp} = N_{sp^3}$ выполняется.

2. Бутин-2: $CH_3-C \equiv C-CH_3$. Здесь $C_2$ и $C_3$ находятся в sp-гибридизации ($N_{sp} = 2$), а $C_1$ и $C_4$ — в sp³-гибридизации ($N_{sp^3} = 2$). Условие также выполняется.

Любая из этих структур является решением. Выберем бутин-2.

Ответ:

Структурная формула бутина-2:

$CH_3-C \equiv C-CH_3$

д) количество sp³-гибридных атомов углерода в три раза больше количества sp-гибридных

Дано:

Алкин, в котором количество sp³-гибридных атомов углерода ($N_{sp^3}$) в три раза больше количества sp-гибридных атомов углерода ($N_{sp}$).

$N_{sp^3} = 3 \cdot N_{sp}$

Найти:

Структурную формулу.

Решение:

В алкине с одной тройной связью количество sp-гибридизованных атомов углерода всегда равно двум: $N_{sp} = 2$.

Используя условие задачи, находим количество sp³-гибридизованных атомов углерода:

$N_{sp^3} = 3 \cdot N_{sp} = 3 \cdot 2 = 6$.

Если в молекуле нет других типов гибридизации (sp²), то общее число атомов углерода составляет $N(C) = N_{sp} + N_{sp^3} = 2 + 6 = 8$.

Таким образом, нам необходимо изобразить структурную формулу любого алкина состава $C_8$, который содержит 6 атомов углерода в sp³-гибридизации и 2 атома в sp-гибридизации. Самый простой пример — это алкин с неразветвленной цепью и тройной связью в начале цепи, то есть октин-1.

Ответ:

Структурная формула октина-1:

$HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$