Номер 189, страница 53 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.189. Как химическими методами различить бутин-1 и бутин-2?

Решение

Бутин-1 и бутин-2 являются структурными изомерами, отличающимися положением тройной связи в углеродной цепи. Это различие в строении определяет их химические свойства и позволяет различить их с помощью качественных реакций.

Структурная формула бутина-1: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$. Это терминальный (концевой) алкин, поскольку тройная связь находится на конце цепи.

Структурная формула бутина-2: $CH_3-C \equiv C-CH_3$. Это нетерминальный (внутренний) алкин, так как тройная связь расположена внутри цепи.

Ключевое химическое отличие заключается в том, что у бутина-1 есть атом водорода, непосредственно связанный с атомом углерода при тройной связи ($C \equiv C-H$). Этот атом водорода обладает слабокислотными свойствами (является "подвижным") и способен замещаться на ионы металлов, таких как серебро(I) или медь(I). У бутина-2 таких атомов водорода нет, поэтому он в подобные реакции замещения не вступает.

В две пробирки с исследуемыми веществами (бутином-1 и бутином-2) добавляют свежеприготовленный аммиачный раствор оксида серебра $[Ag(NH_3)_2]OH$.

• В пробирке с бутином-1 будет наблюдаться выпадение белого творожистого осадка бутинида серебра.
• В пробирке с бутином-2 видимых изменений не произойдет.

Уравнение реакции для бутина-1: $CH_3-CH_2-C \equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv CAg \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Ответ: Бутин-1 реагирует с реактивом Толленса с образованием белого осадка, в то время как бутин-2 не реагирует.

К образцам бутина-1 и бутина-2 добавляют аммиачный раствор хлорида меди(I) $[Cu(NH_3)_2]Cl$.

• В пробирке с бутином-1 образуется характерный красно-коричневый осадок бутинида меди(I).
• В пробирке с бутином-2 реакция не пойдет, раствор останется без изменений.

Уравнение реакции для бутина-1: $CH_3-CH_2-C \equiv CH + [Cu(NH_3)_2]Cl \rightarrow CH_3-CH_2-C \equiv CCu \downarrow + NH_4Cl + NH_3$

Ответ: Бутин-1 дает красно-коричневый осадок с аммиачным раствором хлорида меди(I), а бутин-2 не вступает в реакцию.