Номер 191, страница 53 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.191. В трёх пробирках без этикеток находятся гексан, гексен-2 и гексин-1. Как химическим путём распознать содержимое каждой пробирки?

Для того чтобы химически различить гексан, гексен-2 и гексин-1, необходимо использовать качественные реакции, которые характерны для разных классов углеводородов: предельных (алканы), непредельных с двойной связью (алкены) и непредельных с тройной связью (алкины).

Анализ свойств веществ:

• Гексан ($CH_3(CH_2)_4CH_3$) — это алкан, насыщенный углеводород. Он не реагирует с бромной водой и раствором перманганата калия в обычных условиях, так как не содержит кратных связей.
• Гексен-2 ($CH_3CH=CHCH_2CH_2CH_3$) — это алкен, непредельный углеводород с двойной связью. Он легко вступает в реакции присоединения, обесцвечивая бромную воду и раствор перманганата калия. Двойная связь находится внутри цепи, поэтому он не обладает свойствами терминальных алкенов.
• Гексин-1 ($HC \equiv CCH_2CH_2CH_2CH_3$) — это терминальный алкин, непредельный углеводород с тройной связью у первого атома углерода. Как и алкен, он обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Однако, благодаря наличию подвижного атома водорода при тройной связи ($ \equiv C-H$), он способен образовывать нерастворимые соли (ацетилениды) при реакции с аммиачным раствором оксида серебра.

На основе этих различий можно составить следующий план распознавания веществ:

Этап 1. Выявление непредельных углеводородов.

В каждую из трех пробирок добавляем несколько капель бромной воды ($Br_2(aq)$) или слабого раствора перманганата калия ($KMnO_4$).

• В пробирке, где цвет реагента (бурый у бромной воды или фиолетовый у перманганата калия) не изменяется, находится гексан.
• В двух других пробирках произойдет обесцвечивание раствора. Это означает, что в них находятся непредельные соединения — гексен-2 и гексин-1.

Пример реакции с бромной водой:

$CH_3CH=CH(CH_2)_2CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBr-CHBr(CH_2)_2CH_3$

Пример реакции с перманганатом калия (реакция Вагнера):

$3CH_3CH=CH(CH_2)_2CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3CH(OH)-CH(OH)(CH_2)_2CH_3 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

Этап 2. Различение гексена-2 и гексина-1.

Берем новые пробы из тех двух пробирок, в которых произошло обесцвечивание на первом этапе. В каждую из них добавляем аммиачный раствор оксида серебра (реактив То́лленса) $[Ag(NH_3)_2]OH$.

• В пробирке, где образуется белый или желтовато-белый осадок, находится гексин-1. Это качественная реакция на терминальные алкины.
• В пробирке, где видимых изменений не происходит, находится гексен-2, так как алкены с внутренней двойной связью не реагируют с реактивом То́лленса.

Уравнение реакции для гексина-1:

$HC \equiv C(CH_2)_3CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC \equiv C(CH_2)_3CH_3 \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Ответ: Для распознавания веществ необходимо последовательно применить два реагента. Сначала во все три пробирки добавляем бромную воду: в пробирке с гексаном изменений не будет, а в пробирках с гексеном-2 и гексином-1 бромная вода обесцветится. Затем к двум пробам, где реакция произошла, добавляем аммиачный раствор оксида серебра: в пробирке с гексином-1 выпадет белый осадок, а в пробирке с гексеном-2 видимых изменений не произойдет.