Номер 226, страница 57 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.226. Изобразите структурные формулы всех изомерных алкинов, в которых количество атомов водорода на 10 больше количества атомов углерода.

Дано:

Класс соединений - алкины.

Количество атомов водорода $N(H)$ на 10 больше количества атомов углерода $N(C)$.

$N(H) = N(C) + 10$

Найти:

Структурные формулы всех изомерных алкинов, удовлетворяющих данному условию.

Решение:

1. Общая формула гомологического ряда алкинов (с одной тройной связью) имеет вид $C_n H_{2n-2}$, где $n$ – количество атомов углерода.

2. Согласно условию задачи, количество атомов водорода ($2n-2$) и количество атомов углерода ($n$) связаны соотношением:

$2n - 2 = n + 10$

3. Решим это уравнение, чтобы найти $n$:

$2n - n = 10 + 2$

$n = 12$

4. Таким образом, количество атомов углерода в молекуле равно 12. Найдем количество атомов водорода:

$N(H) = 12 + 10 = 22$

Проверим по общей формуле алкинов: $N(H) = 2 \cdot 12 - 2 = 24 - 2 = 22$. Соотношение выполняется.

Следовательно, молекулярная формула искомых алкинов – $C_{12}H_{22}$.

5. Задача состоит в том, чтобы изобразить структурные формулы всех изомеров алкина состава $C_{12}H_{22}$. Общее число таких изомеров очень велико, поэтому приведем примеры основных типов структурной изомерии для данного соединения: изомерии положения тройной связи и изомерии углеродного скелета.

а) Изомеры с неразветвленной углеродной цепью (додецины)

Эти изомеры отличаются положением тройной связи в 12-углеродной цепи. Существует 6 таких изомеров:

• Додец-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

• Додец-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

• Додец-3-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

• Додец-4-ин: $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

• Додец-5-ин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

• Додец-6-ин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

б) Изомеры с разветвленной углеродной цепью

Таких изомеров существует очень много. Они отличаются длиной главной цепи, а также положением и строением заместителей. Приведем несколько примеров для разных длин главной цепи.

Примеры изомеров с главной цепью из 11 атомов углерода (метилундецины):

• 10-метилундец-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$

• 5-метилундец-3-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Примеры изомеров с главной цепью из 10 атомов углерода (диметил- или этилзамещенные децины):

• 9,9-диметилдец-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3$

• 4-этилдец-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Пример изомера с сильно разветвленной цепью:

• 2,2,5,5-тетраметилокт-3-ин: $CH_3-C(CH_3)_2-C \equiv C-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Привести полный список всех структурных изомеров в рамках данной задачи не представляется возможным из-за их огромного количества.

Ответ:

Искомые алкины имеют молекулярную формулу $C_{12}H_{22}$. Полный список всех изомеров чрезвычайно велик. Примеры структурных формул различных типов изомеров приведены в решении.