Номер 227, страница 57 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.227. Приведите пример алкина, у которого: а) количество терминальных изомеров равно количеству интернальных изомеров; б) количество терминальных изомеров больше количества интернальных изомеров.

Для решения этой задачи необходимо проанализировать структурные изомеры алкинов, которые делятся на два типа в зависимости от положения тройной связи:

• Терминальные алкины: тройная связь находится на конце углеродной цепи (у первого атома углерода). Общая формула: $R-C \equiv CH$.

• Интернальные (внутренние) алкины: тройная связь находится внутри углеродной цепи. Общая формула: $R-C \equiv C-R'$, где R и R' — углеводородные радикалы.

а) количество терминальных изомеров равно количеству интернальных изомеров

Решение:

Рассмотрим алкин с молекулярной формулой $C_4H_6$ (бутин). Для этой формулы существует два изомера, отличающихся положением тройной связи и строением углеродного скелета (изомеры углеродного скелета для 4 атомов углерода отсутствуют).

1. Бут-1-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv CH$. Тройная связь находится на конце цепи, следовательно, это терминальный алкин.

2. Бут-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_3$. Тройная связь находится в середине цепи, следовательно, это интернальный алкин.

Таким образом, для алкина с формулой $C_4H_6$ существует 1 терминальный изомер и 1 интернальный изомер. Их количество равно.

Ответ: Бутин ($C_4H_6$).

б) количество терминальных изомеров больше количества интернальных изомеров

Решение:

Рассмотрим алкин с молекулярной формулой $C_5H_8$ (пентин). Для этой формулы существует три структурных изомера:

1. Пент-1-ин: $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv CH$. Это терминальный алкин (линейный скелет).

2. Пент-2-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_3$. Это интернальный алкин (линейный скелет).

3. 3-Метилбут-1-ин: $(CH_3)_2CH-C \equiv CH$. Это терминальный алкин (разветвленный скелет).

Интернальный изомер для разветвленного скелета (например, 3-метилбут-2-ин) невозможен, так как атом углерода в месте разветвления оказался бы связан пятью связями.

В результате мы имеем два терминальных изомера (пент-1-ин и 3-метилбут-1-ин) и один интернальный изомер (пент-2-ин). Количество терминальных изомеров (2) больше, чем количество интернальных (1).

Ответ: Пентин ($C_5H_8$).