Номер 234, страница 57 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.234. Выберите реагенты, с которыми может прореагировать ацетиленид натрия: а) бром; б) вода; в) бензол; г) хлорэтан; д) циклогексанон; е) формальдегид; ж) бутан. Запишите уравнения соответствующих реакций.

Ацетиленид натрия ($NaC \equiv CH$) – это ионное соединение, соль, образованная сильным основанием ($NaOH$) и очень слабой кислотой (ацетиленом, $HC \equiv CH$, $pK_a \approx 25$). Вследствие этого ацетиленид-ион ($HC \equiv C^−$) является одновременно сильным основанием и сильным нуклеофилом. Он будет реагировать с реагентами, обладающими кислотными свойствами (протонными донорами), а также с соединениями, имеющими электрофильные центры (например, галогенами, галогеналканами, карбонильными соединениями).

Рассмотрим предложенные реагенты:

а) бром

Ацетиленид натрия реагирует с бромом. В этой реакции ацетиленид-ион выступает в роли нуклеофила, атакуя молекулу брома и замещая атом натрия на атом брома. Образуется галогеналкин.

Уравнение реакции:$HC \equiv CNa + Br_2 \rightarrow HC \equiv CBr + NaBr$Продуктами являются бромацетилен и бромид натрия.

Ответ: Ацетиленид натрия реагирует с бромом.

б) вода

Поскольку ацетилен — очень слабая кислота, его соль, ацетиленид натрия, является сильным основанием и бурно реагирует с водой, которая в данном случае выступает как кислота (протонный донор), так как является более сильной кислотой ($pK_a \approx 15.7$), чем ацетилен. Происходит гидролиз.

Уравнение реакции:$HC \equiv CNa + H_2O \rightarrow HC \equiv CH \uparrow + NaOH$Продуктами реакции являются газообразный ацетилен и гидроксид натрия.

Ответ: Ацетиленид натрия реагирует с водой.

в) бензол

Бензол ($C_6H_6$) — это апротонное, неполярное и очень стабильное ароматическое соединение. Он не обладает кислотными свойствами ($pK_a$ C-H связи в бензоле около 43) и не имеет активных электрофильных центров для взаимодействия с ацетиленид-ионом в обычных условиях.

Ответ: Ацетиленид натрия не реагирует с бензолом.

г) хлорэтан

Ацетиленид-ион является сильным нуклеофилом и вступает в реакцию нуклеофильного замещения с галогеналканами, такими как хлорэтан ($CH_3CH_2Cl$). Это классический способ удлинения углеродной цепи (реакция алкилирования ацетиленидов).

Уравнение реакции:$HC \equiv CNa + CH_3CH_2Cl \rightarrow HC \equiv C-CH_2CH_3 + NaCl$Продуктами являются бутин-1 и хлорид натрия.

Ответ: Ацетиленид натрия реагирует с хлорэтаном.

д) циклогексанон

Циклогексанон, как и другие кетоны, содержит электрофильный атом углерода в составе карбонильной группы ($C=O$). Сильный нуклеофил, ацетиленид-ион, атакует этот углерод, вступая в реакцию нуклеофильного присоединения. Для получения конечного продукта (спирта) после реакции присоединения требуется обработка реакционной смеси водой или разбавленной кислотой (гидролиз).

Уравнения реакций:
1. Стадия присоединения: $HC \equiv CNa + C_6H_{10}O \rightarrow C_6H_{10}(ONa)C \equiv CH$
2. Стадия гидролиза: $C_6H_{10}(ONa)C \equiv CH + H_2O \rightarrow C_6H_{10}(OH)C \equiv CH + NaOH$
Конечным продуктом является 1-этинилциклогексан-1-ол.

Ответ: Ацетиленид натрия реагирует с циклогексаноном.

е) формальдегид

Формальдегид ($HCHO$) является альдегидом и, подобно кетонам, вступает в реакцию нуклеофильного присоединения с ацетиленидом натрия по карбонильной группе. Реакция также протекает в две стадии.

Уравнения реакций:
1. Стадия присоединения: $HC \equiv CNa + H_2CO \rightarrow HC \equiv C-CH_2ONa$
2. Стадия гидролиза: $HC \equiv C-CH_2ONa + H_2O \rightarrow HC \equiv C-CH_2OH + NaOH$
В результате образуется пропаргиловый спирт (проп-2-ин-1-ол).

Ответ: Ацетиленид натрия реагирует с формальдегидом.

ж) бутан

Бутан ($C_4H_{10}$) — это предельный углеводород (алкан). Алканы являются химически инертными соединениями, не содержат функциональных групп, их С-Н связи очень слабо полярны и не обладают кислотностью. Поэтому бутан не реагирует с ацетиленидом натрия.

Ответ: Ацетиленид натрия не реагирует с бутаном.