Номер 225, страница 57 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.225. Изобразите структурные формулы всех изомерных алкинов, в которых количество атомов водорода в 1,75 раза больше количества атомов углерода.

Дано:

Алкин, в котором количество атомов водорода (H) в 1,75 раза больше количества атомов углерода (C).

Соотношение: $N(H) = 1.75 \times N(C)$

Найти:

Структурные формулы всех изомерных алкинов, удовлетворяющих данному условию.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы алкина

Общая формула гомологического ряда алкинов — $C_n H_{2n-2}$.

Пусть число атомов углерода в молекуле равно $n$, тогда число атомов водорода равно $2n-2$.

Из условия задачи известно, что число атомов водорода также равно $1.75n$.

Приравняем два выражения для числа атомов водорода и решим уравнение относительно $n$:

$2n - 2 = 1.75n$

$2n - 1.75n = 2$

$0.25n = 2$

$n = \frac{2}{0.25} = 8$

Таким образом, в молекуле алкина содержится 8 атомов углерода.

Теперь найдем число атомов водорода:

$N(H) = 2n - 2 = 2 \times 8 - 2 = 16 - 2 = 14$

Следовательно, искомые соединения имеют молекулярную формулу $C_8H_{14}$.

2. Изображение структурных формул изомеров $C_8H_{14}$

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (молекулярную формулу), но разное химическое строение. Для алкина состава $C_8H_{14}$ существует большое число структурных изомеров. Они могут отличаться как строением углеродного скелета (изомерия цепи), так и положением тройной связи (изомерия положения). Ниже приведены основные группы изомеров.

Изомеры с неразветвленной углеродной цепью (октины)

В этой группе 4 изомера, отличающихся положением тройной связи:

• Окт-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• Окт-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• Окт-3-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• Окт-4-ин: $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

Изомеры с углеродной цепью из 7 атомов (метилгептины)

Главная цепь содержит 7 атомов углерода, а восьмой атом входит в состав метильного заместителя ($–CH_3$).

• 3-Метилгепт-1-ин: $CH \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• 4-Метилгепт-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$
• 5-Метилгепт-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
• 6-Метилгепт-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$
• 4-Метилгепт-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$
• 5-Метилгепт-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
• 6-Метилгепт-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$
• 2-Метилгепт-3-ин: $CH_3-CH(CH_3)-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$
• 5-Метилгепт-3-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Изомеры с углеродной цепью из 6 атомов (диметилгексины и этилгексины)

Примеры изомеров с еще более разветвленной цепью:

• 3,3-Диметилгекс-1-ин: $CH \equiv C-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• 2,5-Диметилгекс-3-ин: $(CH_3)_2CH-C \equiv C-CH(CH_3)_2$
• 3-Этилгекс-1-ин: $CH \equiv C-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Существуют и другие, более сложно построенные изомеры (например, на основе пентиновой цепи), но перечисленные выше являются наиболее простыми и распространенными представителями.

Ответ:

Искомые алкины имеют молекулярную формулу $C_8H_{14}$. Структурные формулы некоторых из их многочисленных изомеров:

Изомеры с прямой цепью:

• Окт-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• Окт-2-ин: $CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• Окт-3-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• Окт-4-ин: $CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

Изомеры с разветвленной цепью:

• 3-Метилгепт-1-ин: $CH \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• 6-Метилгепт-1-ин: $CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$
• 5-Метилгепт-3-ин: $CH_3-CH_2-C \equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$
• 3,3-Диметилгекс-1-ин: $CH \equiv C-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3$
• 2,5-Диметилгекс-3-ин: $(CH_3)_2CH-C \equiv C-CH(CH_3)_2$
• 3-Этилгекс-1-ин: $CH \equiv C-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$