Номер 258, страница 64 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.258. Установите соответствие между цепочкой превращений и веществом X в ней.

А) $C_6H_{12} \rightarrow X \rightarrow C_6H_5NO_2$

В данной цепочке превращений исходным веществом является циклогексан ($C_6H_{12}$), а конечным продуктом — нитробензол ($C_6H_5NO_2$). Нитробензол является продуктом реакции нитрования бензола. Следовательно, вещество X, из которого получают нитробензол, — это бензол ($C_6H_6$).

Процесс можно описать следующими уравнениями реакций:

1. Дегидрирование циклогексана до бензола (каталитический риформинг):

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, Pt} C_6H_6 + 3H_2$

2. Нитрование бензола нитрующей смесью (смесь концентрированных азотной и серной кислот):

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Таким образом, вещество X — это бензол.

Ответ: 2

Б) $C_7H_{16} \rightarrow X \rightarrow C_6H_5COOH$

Исходное вещество — гептан ($C_7H_{16}$), а конечный продукт — бензойная кислота ($C_6H_5COOH$). Бензойную кислоту обычно получают окислением алкилбензолов. В данном случае, судя по числу атомов углерода (7), предшественником бензойной кислоты является толуол ($C_7H_8$, или $C_6H_5CH_3$).

Процесс можно описать следующими уравнениями реакций:

1. Каталитическая ароматизация (дегидроциклизация) гептана в толуол:

$C_7H_{16} \xrightarrow{t, Pt} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

2. Окисление толуола сильным окислителем, например, перманганатом калия:

$C_6H_5CH_3 + [O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} C_6H_5COOH$

Таким образом, вещество X — это толуол.

Ответ: 3

В) $CaC_2 \rightarrow X \rightarrow C_6H_6$

Исходное вещество — карбид кальция ($CaC_2$), конечный продукт — бензол ($C_6H_6$). Известно, что бензол можно получить каталитической тримеризацией ацетилена (реакция Зелинского). Ацетилен ($C_2H_2$), в свою очередь, получают гидролизом карбида кальция. Следовательно, вещество X — это ацетилен.

Процесс можно описать следующими уравнениями реакций:

1. Получение ацетилена из карбида кальция:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем при высокой температуре:

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Таким образом, вещество X — это ацетилен.

Ответ: 1

Г) $C_6H_6 \rightarrow X \rightarrow C_6H_5-CH=CH_2$

Исходное вещество — бензол ($C_6H_6$), конечный продукт — стирол (винилбензол, $C_6H_5CH=CH_2$). Промышленный способ получения стирола — дегидрирование этилбензола ($C_6H_5C_2H_5$). Этилбензол получают алкилированием бензола. Следовательно, вещество X — это этилбензол.

Процесс можно описать следующими уравнениями реакций:

1. Алкилирование бензола этиленом по реакции Фриделя-Крафтса:

$C_6H_6 + CH_2=CH_2 \xrightarrow{AlCl_3/H_3PO_4} C_6H_5C_2H_5$

2. Каталитическое дегидрирование этилбензола:

$C_6H_5C_2H_5 \xrightarrow{t, kat} C_6H_5CH=CH_2 + H_2$

Таким образом, вещество X — это этилбензол.

Ответ: 4

Д) $C_6H_6 \rightarrow X \rightarrow C_7H_{14}$

Исходное вещество — бензол ($C_6H_6$), конечный продукт имеет формулу $C_7H_{14}$, что соответствует насыщенному циклическому углеводороду — метилциклогексану. Метилциклогексан получают гидрированием толуола ($C_6H_5CH_3$). Толуол можно получить из бензола. Следовательно, вещество X — это толуол.

Процесс можно описать следующими уравнениями реакций:

1. Алкилирование бензола хлорметаном по реакции Фриделя-Крафтса для получения толуола:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$

2. Каталитическое гидрирование толуола до метилциклогексана:

$C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_7H_{14}$

Таким образом, вещество X — это толуол.

Ответ: 3