Номер 255, страница 64 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.255. В трёх пробирках находятся бензол, толуол и циклогексен. Как распознать содержимое каждой пробирки? Приведите необходимые уравнения реакций.

Решение

Для распознавания бесцветных жидкостей — бензола, толуола и циклогексена — необходимо провести качественные реакции, основанные на различиях в их химических свойствах. Циклогексен является непредельным углеводородом (алкеном), а бензол и толуол — ароматическими. Толуол, в отличие от бензола, имеет алкильный заместитель в кольце, который может окисляться.

Распознавание можно провести в два этапа.

1. Определение циклогексена.

Циклогексен, как и все алкены, легко вступает в реакции присоединения и окисления по месту двойной связи. Этим он отличается от устойчивых ароматических систем бензола и толуола. Для его обнаружения можно использовать раствор перманганата калия ($KMnO_4$) или бромную воду ($Br_2(водн.)$).

В каждую из трех пробирок приливаем понемногу раствора перманганата калия фиолетового цвета. В пробирке с циклогексеном произойдет быстрое обесцвечивание раствора и выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). В пробирках с бензолом и толуолом видимых изменений при комнатной температуре не будет.

Уравнение реакции (реакция Вагнера):

$3C_6H_{10} + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_{10}(OH)_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Аналогично, циклогексен обесцветит и бромную воду (бурого цвета) за счет реакции присоединения:

$C_6H_{10} + Br_2 \rightarrow C_6H_{10}Br_2$

2. Различение бензола и толуола.

После идентификации циклогексена в двух оставшихся пробирках находятся бензол и толуол. Чтобы их различить, используем реакцию окисления. Боковая цепь (метильная группа) в толуоле окисляется сильными окислителями при нагревании, в то время как бензольное кольцо в этих условиях очень устойчиво.

В обе пробирки добавляем подкисленный раствор перманганата калия и нагреваем. В пробирке с толуолом фиолетовый раствор $KMnO_4$ обесцветится, так как толуол окислится до бензойной кислоты.

Уравнение реакции окисления толуола:

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$

В пробирке с бензолом никаких изменений не произойдет, так как он не окисляется в данных условиях.

$C_6H_6 + KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{t} \text{реакция не идет}$

Ответ:

1. В каждую пробирку добавить водный раствор перманганата калия. В пробирке, где произойдет обесцвечивание раствора и выпадение бурого осадка при комнатной температуре, находится циклогексен.

2. В две оставшиеся пробирки добавить подкисленный раствор перманганата калия и нагреть. В пробирке, где произойдет обесцвечивание фиолетового раствора, находится толуол.

3. В пробирке, где не произошло изменений ни на первом, ни на втором этапе, находится бензол.