Номер 259, страница 65 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.259. Составьте уравнения окисления следующих гомологов бензола раствором перманганата калия в среде серной кислоты: а) толуол; б) этилбензол; в) кумол (изопропилбензол); г) орmо-ксилол (1,2-диметилбензол); д) 1-метил-3-этилбензол; е) 1,4-дипропилбензол.

Окисление гомологов бензола раствором перманганата калия в кислой среде (под действием серной кислоты) приводит к разрыву боковых цепей. При этом атом углерода, непосредственно связанный с бензольным кольцом (α-атом), окисляется до карбоксильной группы ($–COOH$), если у него есть хотя бы один атом водорода. Остальная часть алкильной цепи окисляется до углекислого газа ($CO_2$) и воды, либо просто до карбоксильной группы, если это метильная группа. Бензольное кольцо в этих условиях является устойчивым к окислению.

а) толуол

В молекуле толуола ($C_6H_5CH_3$) метильная группа ($–CH_3$) при окислении превращается в карбоксильную группу ($–COOH$). Продуктом реакции является бензойная кислота.

Решение

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$

Ответ: в результате реакции образуются бензойная кислота, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.

б) этилбензол

При окислении этилбензола ($C_6H_5CH_2CH_3$) α-углеродный атом этильной группы окисляется до карбоксильной группы, а концевая метильная группа ($–CH_3$) отщепляется и окисляется до углекислого газа ($CO_2$).

Решение

$5C_6H_5CH_2CH_3 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 5CO_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$

Ответ: в результате реакции образуются бензойная кислота, углекислый газ, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.

в) кумол (изопропилбензол)

В молекуле кумола ($C_6H_5CH(CH_3)_2$) α-углеродный атом окисляется до карбоксильной группы, а две метильные группы ($–CH_3$) отщепляются и окисляются до углекислого газа ($CO_2$).

Решение

$5C_6H_5CH(CH_3)_2 + 18KMnO_4 + 27H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 10CO_2 + 18MnSO_4 + 9K_2SO_4 + 42H_2O$

Ответ: в результате реакции образуются бензойная кислота, углекислый газ, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.

г) орто-ксилол (1,2-диметилбензол)

Обе метильные группы орто-ксилола ($C_6H_4(CH_3)_2$) окисляются до карбоксильных групп. Продуктом реакции является фталевая (бензол-1,2-дикарбоновая) кислота.

Решение

$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$

Ответ: в результате реакции образуются фталевая кислота, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.

д) 1-метил-3-этилбензол

При окислении 1-метил-3-этилбензола метильная группа окисляется до карбоксильной. Этильная группа также окисляется: α-углеродный атом превращается в карбоксильную группу, а концевой метильный радикал — в углекислый газ. Продуктом является изофталевая (бензол-1,3-дикарбоновая) кислота.

Решение

$5C_6H_4(CH_3)(C_2H_5) + 18KMnO_4 + 27H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 5CO_2 + 18MnSO_4 + 9K_2SO_4 + 42H_2O$

Ответ: в результате реакции образуются изофталевая кислота, углекислый газ, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.

е) 1,4-дипропилбензол

Обе пропильные группы в 1,4-дипропилбензоле окисляются. α-Углеродный атом каждой группы превращается в карбоксильную, а оставшаяся часть цепи (этильный радикал $–C_2H_5$) окисляется до двух молекул углекислого газа. Продуктом реакции является терефталевая (бензол-1,4-дикарбоновая) кислота.

Решение

$5C_6H_4(CH_2CH_2CH_3)_2 + 36KMnO_4 + 54H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 20CO_2 + 36MnSO_4 + 18K_2SO_4 + 84H_2O$

Ответ: в результате реакции образуются терефталевая кислота, углекислый газ, сульфат марганца(II), сульфат калия и вода.