Номер 257, страница 64 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.257. Составьте цепочку превращений, начинающуюся с бензола, в которой будут последовательно осуществлены реакции замещения, дегидрирования и полимеризации.

Решение

Для того чтобы составить цепочку превращений, начинающуюся с бензола и включающую последовательно реакции замещения, дегидрирования и полимеризации, необходимо выполнить следующие шаги.

Реакция замещения

На первом этапе необходимо провести реакцию замещения в ароматическом кольце бензола. Для последующего дегидрирования нам нужно ввести алкильный радикал. Проведем реакцию алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу с помощью этилхлорида в присутствии катализатора (хлорида алюминия). В результате этой реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на этильную группу, и образуется этилбензол.

$C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$

Реакция дегидрирования

На втором этапе полученный этилбензол подвергается дегидрированию. Это процесс отщепления молекулы водорода. Реакция проводится при высокой температуре и в присутствии катализатора (например, оксидов железа(III), хрома(III)). От боковой этильной группы отщепляется молекула водорода с образованием двойной связи. Продуктом реакции является стирол (винилбензол).

$C_6H_5C_2H_5 \xrightarrow{t^\circ, \text{кат.}} C_6H_5CH=CH_2 + H_2$

Реакция полимеризации

На заключительном, третьем этапе, стирол вступает в реакцию полимеризации. Стирол является мономером, и за счет разрыва двойной связи в винильной группе его молекулы способны соединяться друг с другом в длинные цепи. В результате образуется высокомолекулярное соединение — полистирол.

$n(C_6H_5CH=CH_2) \xrightarrow{p, t^\circ, \text{инициатор}} [-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n$

Ответ:

Итоговая цепочка превращений, включающая последовательно реакции замещения, дегидрирования и полимеризации:

Бензол $\xrightarrow{\text{1. Замещение}}$ Этилбензол $\xrightarrow{\text{2. Дегидрирование}}$ Стирол $\xrightarrow{\text{3. Полимеризация}}$ Полистирол.

Уравнения реакций:

1. $C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$

2. $C_6H_5C_2H_5 \xrightarrow{t^\circ, \text{кат.}} C_6H_5CH=CH_2 + H_2$

3. $n(C_6H_5CH=CH_2) \xrightarrow{p, t^\circ, \text{инициатор}} [-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n$