Номер 167, страница 114 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.167. Как химическими методами отличить водные растворы: а) уксусной кислоты и этанола; б) уксусной кислоты и соляной кислоты; в) уксусной кислоты и муравьиной кислоты; г) уксусной кислоты и фенола.

Решение

Для различения предложенных пар водных растворов можно использовать качественные реакции, характерные для определенных классов органических соединений или функциональных групп.

а) уксусной кислоты и этанола

Уксусная кислота ($CH_3COOH$) является кислотой, а этанол ($C_2H_5OH$) – нейтральным веществом (спиртом). Их можно различить по реакции на индикаторы или по взаимодействию с веществами, которые реагируют только с кислотами.

1. Использование индикатора. При добавлении в пробирки с растворами лакмуса, в растворе уксусной кислоты он станет красным, а в растворе этанола его цвет не изменится.

2. Реакция с карбонатами или гидрокарбонатами. При добавлении к растворам гидрокарбоната натрия ($NaHCO_3$) в пробирке с уксусной кислотой будет наблюдаться бурное выделение пузырьков газа (углекислого газа), а в пробирке с этанолом видимых изменений не произойдет.

Уравнение реакции для уксусной кислоты: $CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

Ответ: Растворы можно различить с помощью индикатора (например, лакмуса) или добавлением гидрокарбоната натрия. В пробирке с уксусной кислотой лакмус покраснеет и будет выделяться газ при добавлении гидрокарбоната, в отличие от этанола.

б) уксусной кислоты и соляной кислоты

Оба вещества являются кислотами, поэтому методы, основанные на общих кислотных свойствах, не позволят их различить. Различие следует искать в реакциях на анионы: ацетат-ион ($CH_3COO^−$) и хлорид-ион ($Cl^−$).

Качественной реакцией на хлорид-ионы является реакция с нитратом серебра ($AgNO_3$). При добавлении раствора нитрата серебра к соляной кислоте выпадает белый творожистый осадок хлорида серебра ($AgCl$). Уксусная кислота с нитратом серебра в разбавленных растворах осадка не образует, так как ацетат серебра ($CH_3COOAg$) растворим в воде.

Уравнение реакции для соляной кислоты: $HCl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + HNO_3$

Уксусная кислота: $CH_3COOH + AgNO_3 \nrightarrow$ (в разбавленном растворе нет видимых изменений)

Ответ: Для различения растворов нужно добавить к ним раствор нитрата серебра ($AgNO_3$). В пробирке с соляной кислотой выпадет белый творожистый осадок, а в пробирке с уксусной кислотой видимых изменений не будет.

в) уксусной кислоты и муравьиной кислоты

Обе кислоты являются карбоновыми, но муравьиная кислота ($HCOOH$) имеет уникальную структуру, сочетающую в себе свойства и кислоты, и альдегида. Это позволяет использовать для ее обнаружения качественные реакции на альдегидную группу, которые для уксусной кислоты нехарактерны.

1. Реакция «серебряного зеркала». При нагревании муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) на стенках пробирки образуется налет металлического серебра («серебряное зеркало») или выпадает черный осадок серебра. Уксусная кислота в эту реакцию не вступает.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты: $HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O$

2. Обесцвечивание раствора перманганата калия. Муравьиная кислота, в отличие от уксусной, легко окисляется и обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия ($KMnO_4$) при нагревании.

Уравнение реакции для муравьиной кислоты: $5HCOOH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CO_2 \uparrow + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 8H_2O$

Ответ: Растворы можно различить с помощью аммиачного раствора оксида серебра или раствора перманганата калия. Муравьиная кислота даст реакцию «серебряного зеркала» или обесцветит раствор перманганата калия при нагревании, а уксусная кислота — нет.

г) уксусной кислоты и фенола

И уксусная кислота ($CH_3COOH$), и фенол ($C_6H_5OH$) проявляют кислотные свойства, однако уксусная кислота является значительно более сильной кислотой, чем фенол (карболовая кислота).

1. Реакция с гидрокарбонатом натрия. Уксусная кислота, как более сильная, чем угольная ($H_2CO_3$), вытесняет ее из солей (гидрокарбонатов) с выделением углекислого газа. Фенол является более слабой кислотой, чем угольная, и с гидрокарбонатом натрия ($NaHCO_3$) не реагирует.

Уравнение реакции для уксусной кислоты: $CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

Для фенола: $C_6H_5OH + NaHCO_3 \nrightarrow$

2. Реакция с хлоридом железа(III). Фенол дает качественную реакцию с раствором хлорида железа(III) ($FeCl_3$), образуя комплексное соединение интенсивного фиолетового цвета. Уксусная кислота такой реакции не дает.

Уравнение реакции для фенола (упрощенно): $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$ (фиолетовый комплекс)

Ответ: Различить растворы можно, добавив к ним раствор гидрокарбоната натрия ($NaHCO_3$) или хлорида железа(III) ($FeCl_3$). Уксусная кислота будет реагировать с $NaHCO_3$ с выделением газа, а фенол — нет. С другой стороны, фенол даст фиолетовое окрашивание с $FeCl_3$, а уксусная кислота — нет.