Номер 163, страница 114 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.163. Изобразите структурные формулы всех дикарбоновых кислот состава ${\mathrm{С}}_5{\mathrm{Н}}_8{\mathrm{О}}_4.$ Дайте им систематические названия.

Дано:

Молекулярная формула дикарбоновой кислоты: $C_5H_8O_4$.

Найти:

Структурные формулы всех изомерных дикарбоновых кислот указанного состава и их систематические названия.

Решение:

Общая формула насыщенных дикарбоновых кислот имеет вид $C_nH_{2n-2}O_4$. Молекулярная формула $C_5H_8O_4$ соответствует этой общей формуле при $n=5$. Это указывает на то, что углеводородная часть молекулы является насыщенной, а две карбоксильные группы ($–COOH$) соединены алкановым дирадикалом состава $C_3H_6$.

Для нахождения всех изомеров необходимо рассмотреть все возможные варианты строения углеродного скелета, которые могут быть образованы пятью атомами углерода при условии наличия двух карбоксильных групп.

1. Пентандиовая кислота

В этом изомере углеродный скелет представляет собой неразветвленную цепь из пяти атомов углерода. Две карбоксильные группы находятся на концах этой цепи (в положениях 1 и 5).

Структурная формула:

$HOOC-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

Ответ: Систематическое название — пентандиовая кислота, структурная формула — $HOOC-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$.

2. 2-Метилбутандиовая кислота

В этом изомере основная углеродная цепь, содержащая обе карбоксильные группы, состоит из четырех атомов. К атому углерода в положении 2 присоединена метильная группа ($–CH_3$).

Структурная формула:

$HOOC-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

Ответ: Систематическое название — 2-метилбутандиовая кислота, структурная формула — $HOOC-CH(CH_3)-CH_2-COOH$.

3. 2-Этилпропандиовая кислота

Основная цепь, включающая обе карбоксильные группы, состоит из трех атомов углерода. К центральному (второму) атому углерода присоединена этильная группа ($–CH_2CH_3$).

Структурная формула:

$HOOC-CH(CH_2CH_3)-COOH$

Ответ: Систематическое название — 2-этилпропандиовая кислота, структурная формула — $HOOC-CH(CH_2CH_3)-COOH$.

4. 2,2-Диметилпропандиовая кислота

Основная цепь также состоит из трех атомов углерода. К центральному (второму) атому углерода присоединены две метильные группы ($–CH_3$).

Структурная формула:

$HOOC-C(CH_3)_2-COOH$

Ответ: Систематическое название — 2,2-диметилпропандиовая кислота, структурная формула — $HOOC-C(CH_3)_2-COOH$.