Номер 170, страница 114 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.170. Соль какой карбоновой кислоты вступила в реакцию Дюма, если в ходе реакции образовался: а) метан; б) этан; в) бутан; г) изобутан; д) бензол; е) толуол; ж) водород.

Запишите необходимые уравнения реакций. Учтите, что в некоторых случаях возможно несколько правильных вариантов.

Реакция Дюма — это реакция декарбоксилирования, которая заключается в сплавлении натриевых или калиевых солей карбоновых кислот с твердой щелочью (например, $NaOH$). В результате реакции от карбоксильной группы отщепляется $CO_2$ (в виде карбоната), а на ее место становится атом водорода из щелочи, образуя углеводород с углеродной цепью на один атом короче. Общая схема реакции:

$R-COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} R-H + Na_2CO_3$

По продукту $R-H$ мы можем определить радикал $R$ и, соответственно, исходную карбоновую кислоту $R-COOH$ или ее соль.

а) метан

Для получения метана ($CH_4$), радикал $R$ в исходной соли должен быть метилом ($CH_3-$). Следовательно, исходной солью является ацетат натрия — соль уксусной (этановой) кислоты.

Уравнение реакции:
$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} CH_4 \uparrow + Na_2CO_3$

Ответ: Соль уксусной (этановой) кислоты, например, ацетат натрия.

б) этан

Для получения этана ($C_2H_6$), радикал $R$ должен быть этилом ($C_2H_5-$). Исходной солью является пропионат натрия — соль пропановой кислоты.

Уравнение реакции:
$CH_3CH_2COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} C_2H_6 \uparrow + Na_2CO_3$

Ответ: Соль пропановой кислоты, например, пропионат натрия.

в) бутан

Для получения н-бутана ($C_4H_{10}$), радикал $R$ должен быть н-бутилом ($CH_3CH_2CH_2CH_2-$). Исходной солью является пентаноат (валерат) натрия — соль пентановой (валериановой) кислоты.

Уравнение реакции:
$CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} CH_3CH_2CH_2CH_3 \uparrow + Na_2CO_3$

Ответ: Соль пентановой (валериановой) кислоты, например, пентаноат натрия.

г) изобутан

Изобутан (2-метилпропан, $(CH_3)_2CHCH_3$) может быть получен из солей двух разных кислот, так как замещение карбоксильной группы на атом водорода в разных изомерных кислотах может привести к образованию одного и того же продукта.

Вариант 1: Исходная кислота — 3-метилбутановая (изовалериановая) кислота. Соль — 3-метилбутаноат натрия.
$(CH_3)_2CHCH_2COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} (CH_3)_2CHCH_3 \uparrow + Na_2CO_3$

Вариант 2: Исходная кислота — 2,2-диметилпропановая (пивалиновая) кислота. Соль — 2,2-диметилпропаноат натрия.
$(CH_3)_3CCOONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} (CH_3)_3CH \uparrow + Na_2CO_3$

Ответ: Соль 3-метилбутановой (изовалериановой) кислоты или соль 2,2-диметилпропановой (пивалиновой) кислоты.

д) бензол

Для получения бензола ($C_6H_6$), радикал $R$ должен быть фенилом ($C_6H_5-$). Исходной солью является бензоат натрия — соль бензойной кислоты.

Уравнение реакции:
$C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} C_6H_6 + Na_2CO_3$

Ответ: Соль бензойной кислоты, например, бензоат натрия.

е) толуол

Толуол ($C_6H_5CH_3$) можно получить из солей нескольких изомерных кислот.

Вариант 1: Соль фенилуксусной кислоты (фенилацетат натрия). Радикал $R$ — бензил ($C_6H_5CH_2-$).
$C_6H_5CH_2COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} C_6H_5CH_3 + Na_2CO_3$

Вариант 2: Соли метилбензойных (толуиловых) кислот. Радикал $R$ — толил ($CH_3C_6H_4-$). Существует три изомера: орто-, мета- и пара-. На примере пара-изомера (соль п-толуиловой кислоты):
$p-CH_3C_6H_4COONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} C_6H_5CH_3 + Na_2CO_3$
Аналогично протекают реакции для орто- и мета-изомеров.

Ответ: Соль фенилуксусной кислоты или соли метилбензойных (о-, м-, п-толуиловых) кислот.

ж) водород

Для получения водорода ($H_2$), радикал $R$ должен быть атомом водорода ($H-$). Это соответствует муравьиной кислоте ($HCOOH$). Исходной солью является формиат натрия.

Уравнение реакции:
$HCOONa + NaOH \xrightarrow{t°, CaO} H_2 \uparrow + Na_2CO_3$

Ответ: Соль муравьиной (метановой) кислоты, например, формиат натрия.