Номер 169, страница 114 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.169. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно получить пропионовую кислоту из: а) бутина-1; б) пропанола-1; в) пропаналя; г) пропионата натрия; д) гексина-3; е) пентанона-3; ж) 1,1,1-трихлорпропана.

а) Для получения пропионовой кислоты из бутина-1 можно использовать реакцию жесткого окисления перманганатом калия в кислой среде. При этом происходит разрыв тройной связи. Атом углерода тройной связи, связанный с алкильной группой, окисляется до карбоксильной группы, а концевой атом углерода окисляется до диоксида углерода.

Ответ: $5 CH_3CH_2C \equiv CH + 8 KMnO_4 + 12 H_2SO_4 \rightarrow 5 CH_3CH_2COOH + 5 CO_2 \uparrow + 4 K_2SO_4 + 8 MnSO_4 + 12 H_2O$

б) Пропанол-1 является первичным спиртом, который окисляется сильными окислителями, например, дихроматом калия в кислой среде, до карбоновой кислоты с тем же числом атомов углерода — пропионовой кислоты.

Ответ: $3 CH_3CH_2CH_2OH + 2 K_2Cr_2O_7 + 8 H_2SO_4 \xrightarrow{t} 3 CH_3CH_2COOH + 2 K_2SO_4 + 2 Cr_2(SO_4)_3 + 11 H_2O$

в) Пропаналь — это альдегид, который легко окисляется до соответствующей карбоновой кислоты. Реакцию можно провести с помощью перманганата калия в кислой среде.

Ответ: $5 CH_3CH_2CHO + 2 KMnO_4 + 3 H_2SO_4 \rightarrow 5 CH_3CH_2COOH + K_2SO_4 + 2 MnSO_4 + 3 H_2O$

г) Пропионовая кислота является более слабой кислотой по сравнению с сильными неорганическими кислотами (например, соляной). Поэтому ее можно получить из ее соли, пропионата натрия, путем реакции ионного обмена.

Ответ: $CH_3CH_2COONa + HCl \rightarrow CH_3CH_2COOH + NaCl$

д) Гексен-3 — симметричный алкен. При его окислении в жестких условиях (например, горячим раствором перманганата калия в кислой среде) происходит разрыв двойной связи с образованием двух молекул пропионовой кислоты.

Ответ: $5 CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3 + 8 KMnO_4 + 12 H_2SO_4 \xrightarrow{t} 10 CH_3CH_2COOH + 4 K_2SO_4 + 8 MnSO_4 + 12 H_2O$

е) Окисление кетонов протекает в жестких условиях с разрывом углерод-углеродной связи. При окислении симметричного пентанона-3 образуется смесь двух кислот: пропионовой и уксусной.

Ответ: $5 CH_3CH_2COCH_2CH_3 + 6 KMnO_4 + 9 H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5 CH_3CH_2COOH + 5 CH_3COOH + 3 K_2SO_4 + 6 MnSO_4 + 9 H_2O$

ж) 1,1,1-трихлорпропан является производным карбоновой кислоты. Его получение проводят в две стадии: сначала щелочной гидролиз до соли кислоты, а затем подкисление для выделения свободной пропионовой кислоты.

Ответ:
1. $CH_3CH_2CCl_3 + 4 NaOH \xrightarrow{t} CH_3CH_2COONa + 3 NaCl + 2 H_2O$
2. $CH_3CH_2COONa + HCl \rightarrow CH_3CH_2COOH + NaCl$