Номер 179, страница 116 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.179. Какие химические свойства являются общими для карбоновых кислот и а) спиртов; б) карбонильных соединений? Приведите необходимые уравнения реакция и объясните причину общих свойств.

а) Общие химические свойства карбоновых кислот и спиртов

Общие химические свойства карбоновых кислот и спиртов обусловлены наличием в их молекулах общей функциональной группы — гидроксильной группы (-OH). Эта группа определяет способность обоих классов соединений вступать в реакции с разрывом связи $O-H$ или с замещением всей группы $-OH$.

1. Взаимодействие с активными металлами.

Как спирты, так и карбоновые кислоты реагируют со щелочными и щелочноземельными металлами с выделением водорода. Это связано с подвижностью атома водорода в гидроксогруппе. У кислот эта реакция протекает значительно энергичнее, так как они являются более сильными кислотами, чем спирты.

Пример для спирта (этанол):

$2CH_3CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Пример для карбоновой кислоты (уксусная кислота):

$2CH_3COOH + 2Na \rightarrow 2CH_3COONa + H_2 \uparrow$

2. Реакция этерификации (образование сложных эфиров).

Это одна из важнейших общих реакций, где гидроксильная группа одного соединения реагирует с гидроксильной группой другого. Спирты реагируют с карбоновыми кислотами в присутствии кислотных катализаторов (например, концентрированной $H_2SO_4$) с образованием сложных эфиров и воды. В этой реакции от молекулы кислоты отщепляется группа $-OH$, а от молекулы спирта — атом водорода из гидроксогруппы.

Пример (уксусная кислота и этанол):

$CH_3COOH + HO-C_2H_5 \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

3. Замещение гидроксильной группы на галоген.

Гидроксильную группу как в спиртах, так и в карбоновых кислотах можно заместить на атом галогена при реакции с галогенидами фосфора (например, $PCl_5, PCl_3$) или тионилхлоридом ($SOCl_2$).

Пример для спирта (этанол) с $PCl_5$:

$C_2H_5OH + PCl_5 \rightarrow C_2H_5Cl + POCl_3 + HCl$

Пример для карбоновой кислоты (уксусная кислота) с $PCl_5$:

$CH_3COOH + PCl_5 \rightarrow CH_3COCl + POCl_3 + HCl$

Ответ: Общие свойства карбоновых кислот и спиртов обусловлены наличием гидроксогруппы (-OH). К ним относятся: взаимодействие с активными металлами, реакция этерификации и замещение гидроксогруппы на галоген.

б) Общие химические свойства карбоновых кислот и карбонильных соединений

Общие химические свойства карбоновых кислот и карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) обусловлены наличием в их молекулах общей группы — карбонильной группы ( >C=O ). Атом углерода в этой группе из-за высокой электроотрицательности кислорода несет частичный положительный заряд ($C^{\delta+}$), что делает его электрофильным центром, а двойная связь $C=O$ способна к восстановлению (присоединению водорода).

1. Реакции восстановления.

Наиболее характерным общим свойством является способность к восстановлению. Карбонильная группа в альдегидах, кетонах и карбоновых кислотах может быть восстановлена до спиртовой группы. Однако для восстановления карбоновых кислот требуются более сильные восстановители (например, алюмогидрид лития $LiAlH_4$), чем для альдегидов и кетонов.

Пример восстановления карбоновой кислоты (уксусная кислота) до первичного спирта:

$CH_3COOH + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4, \text{затем } H_2O} CH_3CH_2OH + H_2O$

Пример восстановления альдегида (этаналь) до первичного спирта:

$CH_3CHO + 2[H] \xrightarrow{NaBH_4 \text{ или } Ni, t} CH_3CH_2OH$

Пример восстановления кетона (пропанон-2) до вторичного спирта:

$CH_3COCH_3 + 2[H] \xrightarrow{NaBH_4 \text{ или } Ni, t} CH_3CH(OH)CH_3$

Во всех случаях происходит восстановление карбонильной группы.

Ответ: Общее свойство карбоновых кислот и карбонильных соединений обусловлено наличием карбонильной группы (>C=O). Ключевым общим свойством является способность к восстановлению, в результате которого карбонильная группа превращается в спиртовую.