Номер 182, страница 117 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.182. Получите масляную кислоту из неорганических веществ.

Решение

Синтез масляной (бутановой) кислоты, имеющей формулу $CH_3CH_2CH_2COOH$, из неорганических веществ можно осуществить через последовательность химических реакций, включающую создание углерод-углеродных связей и введение функциональных групп. Один из возможных путей синтеза представлен ниже.

1. Получение ацетилена ($C_2H_2$)
Исходными неорганическими веществами служат кокс (углерод), оксид кальция (негашеная известь) и вода.

$CaO + 3C \xrightarrow{t} CaC_2 + CO$

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

2. Получение пропина ($CH_3-C\equiv CH$)
Для удлинения углеродной цепи ацетилена проведем его алкилирование. Для этого сначала получим метилбромид ($CH_3Br$) из метана, который можно синтезировать из углерода и водорода.

$C + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_4$

$CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Br + HBr$

Затем, через стадию образования ацетиленида натрия, введем метильную группу.

$C_2H_2 + NaNH_2 \rightarrow HC\equiv CNa + NH_3$

$HC\equiv CNa + CH_3Br \rightarrow CH_3-C\equiv CH + NaBr$

3. Получение 1-бромпропана ($CH_3CH_2CH_2Br$)
Далее необходимо превратить тройную связь в одинарную и ввести атом брома в первое положение. Сначала восстановим пропин до пропена, используя катализатор Линдлара для предотвращения полного восстановления.

$CH_3-C\equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_3-CH=CH_2$

Затем проведем реакцию присоединения бромоводорода против правила Марковникова (в присутствии пероксидов).

$CH_3-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3-CH_2-CH_2-Br$

4. Синтез масляной кислоты через нитрил
На последнем этапе удлиним цепь еще на один атом углерода и введем карбоксильную группу. Это достигается с помощью реакции 1-бромпропана с цианидом натрия с последующим гидролизом образовавшегося нитрила.

$CH_3-CH_2-CH_2-Br + NaCN \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CN + NaBr$

Полученный бутиронитрил гидролизуем в кислой среде при нагревании.

$CH_3-CH_2-CH_2-CN + 2H_2O + H^+ \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-COOH + NH_4^+$

Таким образом, в результате приведенной цепочки превращений из неорганических веществ получена масляная кислота.

Ответ: Цепочка превращений для получения масляной кислоты из неорганических веществ: $C \rightarrow CH_4 \rightarrow CH_3Br$; $CaO + C \rightarrow CaC_2 \rightarrow C_2H_2 \xrightarrow{1. NaNH_2; 2. CH_3Br} CH_3C\equiv CH \xrightarrow{H_2, кат.} CH_3CH=CH_2 \xrightarrow{HBr, ROOR} CH_3CH_2CH_2Br \xrightarrow{NaCN} CH_3CH_2CH_2CN \xrightarrow{H_2O, H^+} CH_3CH_2CH_2COOH$.