Номер 184, страница 117 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.184. Реакция этерификации является обратимой. Каким образом можно сместить равновесие в сторону образования сложного эфира?

Решение

Реакция этерификации представляет собой обратимый процесс взаимодействия карбоновой кислоты и спирта, в результате которого образуются сложный эфир и вода. В общем виде уравнение реакции выглядит так:

$R-COOH_{\text{(кислота)}} + R'-OH_{\text{(спирт)}} \rightleftharpoons R-COO-R'_{\text{(сложный эфир)}} + H_2O_{\text{(вода)}}$

Для того чтобы сместить химическое равновесие в сторону образования сложного эфира (вправо), необходимо руководствоваться принципом Ле Шателье. Этот принцип гласит, что если на систему в состоянии равновесия оказывается внешнее воздействие, то равновесие смещается в направлении, которое ослабляет это воздействие. Вот основные способы это сделать:

Увеличение концентрации реагентов

Согласно принципу Ле Шателье, увеличение концентрации одного из исходных веществ (карбоновой кислоты или спирта) приведет к смещению равновесия вправо для того, чтобы израсходовать добавленное вещество. Поэтому на практике реакцию часто проводят, беря один из реагентов (обычно более дешевый или легко отделяемый) в значительном избытке.

Удаление продуктов из реакционной смеси

Удаление одного из продуктов (сложного эфира или воды) по мере его образования заставляет систему производить его снова, чтобы восстановить равновесие, тем самым смещая его вправо. Это наиболее эффективный способ увеличения выхода продукта.
- Удаление воды. Воду можно удалять из реакционной смеси либо химически, либо физически. В качестве химического водоотнимающего средства и одновременно катализатора часто используют концентрированную серную кислоту ($H_2SO_4$). Физически воду можно удалить путем азеотропной отгонки с растворителем (например, бензолом или толуолом), который образует с водой легкокипящую смесь.
- Удаление сложного эфира. Если образующийся сложный эфир имеет более низкую температуру кипения, чем остальные компоненты смеси, его можно непрерывно отгонять из реактора по мере образования.

Катализатор (ионы $H^+$) сам по себе не смещает равновесие, а лишь ускоряет его достижение, так как в равной степени ускоряет и прямую, и обратную реакции. Однако, как было отмечено, концентрированная серная кислота, помимо каталитической функции, выполняет и роль водоотнимающего агента, что и приводит к смещению равновесия.

Ответ:
Чтобы сместить равновесие реакции этерификации в сторону образования сложного эфира, необходимо либо увеличить концентрацию одного из исходных веществ (спирта или кислоты), либо удалять из реакционной смеси по мере образования один из продуктов: воду (с помощью водоотнимающих средств, например, концентрированной $H_2SO_4$, или отгонкой) или сам сложный эфир (если он летуч).