Номер 191, страница 118 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.191. Предложите структурные формулы трёх карбоновых кислот, при декарбоксилировании которых образуется 2-метилбутан.

Декарбоксилирование — это химическая реакция отщепления карбоксильной группы ($–COOH$) от молекулы карбоновой кислоты в виде диоксида углерода ($CO_2$). Общая схема реакции, как правило, требует нагревания и/или катализатора:

$R-COOH \xrightarrow{t} R-H + CO_2$

В данной задаче конечным продуктом является 2-метилбутан (также известный как изопентан), структурная формула которого:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

Чтобы в результате декарбоксилирования получить 2-метилбутан, исходная кислота должна иметь такую структуру, чтобы углеводородный радикал ($R$) соответствовал структуре 2-метилбутана, в которой один из атомов водорода заменен на связь с карбоксильной группой. Иначе говоря, мы должны мысленно заменить один из атомов водорода в молекуле 2-метилбутана на группу $–COOH$.

В молекуле 2-метилбутана есть четыре типа химически неэквивалентных положений, в которых можно заменить атом водорода. Это приводит к четырём возможным изомерным кислотам. Предложим три из них.

1. 4-метилпентановая кислота

Эта кислота образуется при замене атома водорода у первичного атома углерода на конце цепи 2-метилбутана.

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COOH$

При декарбоксилировании этой кислоты отщепляется группа $–COOH$ и замещается на атом водорода, образуя 2-метилбутан:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COOH \xrightarrow{t} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + CO_2$

Ответ: 4-метилпентановая кислота, структурная формула $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-COOH$.

2. 2,3-диметилбутановая кислота

Эту кислоту получают при замене атома водорода у вторичного атома углерода (в положении 3) в молекуле 2-метилбутана.

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-COOH$

Реакция декарбоксилирования:

$CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-COOH \xrightarrow{t} CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + CO_2$

Ответ: 2,3-диметилбутановая кислота, структурная формула $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-COOH$.

3. 2,2-диметилбутановая кислота

Эту кислоту получают при замене атома водорода у третичного атома углерода (в положении 2) в молекуле 2-метилбутана.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$

Реакция декарбоксилирования:

$CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-COOH \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH(CH_3)_2 + CO_2$

Продукт реакции $CH_3-CH_2-CH(CH_3)_2$ и есть 2-метилбутан.

Ответ: 2,2-диметилбутановая кислота, структурная формула $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$.