Номер 197, страница 118 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.197. Получите коричную (3-фенилпропеновую) кислоту из бензола и других необходимых реагентов.

Решение

Синтез коричной (3-фенилпропеновой) кислоты из бензола можно провести в две основные стадии. На первой стадии из бензола получают бензальдегид. На второй стадии бензальдегид превращают в коричную кислоту.

Этап 1: Получение бензальдегида из бензола

Для введения альдегидной группы в бензольное кольцо можно использовать реакцию формилирования, например, реакцию Гаттермана-Коха. В этой реакции бензол обрабатывают смесью монооксида углерода (CO) и хлороводорода (HCl) в присутствии катализатора (смесь хлорида алюминия $AlCl_3$ и хлорида меди(I) $CuCl$) при повышенном давлении и температуре.

Уравнение реакции:

$C_6H_6 + CO + HCl \xrightarrow{AlCl_3, CuCl, p, t} C_6H_5CHO$

В результате реакции образуется бензальдегид ($C_6H_5CHO$).

Этап 2: Получение коричной кислоты из бензальдегида

Существует несколько способов получения коричной кислоты из бензальдегида. Рассмотрим два наиболее распространенных метода.

Способ А: Реакция Перкина

Этот метод заключается во взаимодействии ароматического альдегида (бензальдегида) с ангидридом карбоновой кислоты (уксусным ангидридом) в присутствии соли этой же кислоты (ацетата натрия) при нагревании. В результате реакции образуется коричная кислота и уксусная кислота.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CHO + (CH_3CO)_2O \xrightarrow{CH_3COONa, \Delta} C_6H_5-CH=CH-COOH + CH_3COOH$

Способ Б: Конденсация Кнёвенагеля

Этот метод основан на реакции конденсации бензальдегида с соединением, содержащим активную метиленовую группу, в данном случае с малоновой кислотой ($HOOC-CH_2-COOH$). Реакция проводится в присутствии основного катализатора (например, пиридина или пиперидина) и сопровождается декарбоксилированием (отщеплением $CO_2$) при нагревании.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CHO + CH_2(COOH)_2 \xrightarrow{\text{пиридин, }\Delta} C_6H_5-CH=CH-COOH + CO_2 \uparrow + H_2O$

Оба способа приводят к образованию целевого продукта — коричной (3-фенилпропеновой) кислоты.

Ответ: Коричную кислоту можно получить из бензола по следующей схеме превращений:
1. Получение бензальдегида из бензола по реакции Гаттермана-Коха:
$C_6H_6 \xrightarrow{+CO, HCl (AlCl_3, CuCl)} C_6H_5CHO$
2. Получение коричной кислоты из бензальдегида по реакции Перкина:
$C_6H_5CHO \xrightarrow{+(CH_3CO)_2O, CH_3COONa, \Delta} C_6H_5-CH=CH-COOH$