Номер 202, страница 120 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.202. При сжигании 5,2 г гидроксикарбоновой кислоты образовалось 4,48 л (н. у.) углекислого газа и 3,6 г воды. Кислота имеет неразветвлённый скелет и не имеет оптических изомеров. Определите молекулярную формулу гидроксикислоты и установите её структуру. Напишите уравнение дегидратации гидроксикислоты, если известно, что органический продукт реакции не обесцвечивает бромную воду.

Дано:

$m(\text{гидроксикислоты}) = 5,2 \text{ г}$

$V(\text{CO}_2) = 4,48 \text{ л (н. у.)}$

$m(\text{H}_2\text{O}) = 3,6 \text{ г}$

Кислота имеет неразветвлённый скелет, не имеет оптических изомеров.

Продукт дегидратации не обесцвечивает бромную воду.

Найти:

1. Молекулярную формулу гидроксикислоты.

2. Структурную формулу гидроксикислоты.

3. Уравнение реакции дегидратации.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы гидроксикислоты.

Общая формула гидроксикарбоновой кислоты $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z$. Уравнение реакции сгорания в общем виде:

$\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_z + (x + \frac{y}{4} - \frac{z}{2})\text{O}_2 \rightarrow x\text{CO}_2 + \frac{y}{2}\text{H}_2\text{O}$

1. Найдем количество вещества (моль) продуктов сгорания - углекислого газа и воды.

Молярный объем газа при нормальных условиях ($V_m$) равен $22,4 \text{ л/моль}$.

$n(\text{CO}_2) = \frac{V(\text{CO}_2)}{V_m} = \frac{4,48 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

Молярная масса воды $M(\text{H}_2\text{O}) = 1 \cdot 2 + 16 = 18 \text{ г/моль}$.

$n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{3,6 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

2. Найдем количество вещества и массу атомов углерода (C) и водорода (H) в исходной кислоте.

Количество вещества атомов углерода равно количеству вещества $\text{CO}_2$.

$n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = 0,2 \text{ моль}$

$m(\text{C}) = n(\text{C}) \cdot M(\text{C}) = 0,2 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 2,4 \text{ г}$

Количество вещества атомов водорода вдвое больше количества вещества $\text{H}_2\text{O}$.

$n(\text{H}) = 2 \cdot n(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 0,2 \text{ моль} = 0,4 \text{ моль}$

$m(\text{H}) = n(\text{H}) \cdot M(\text{H}) = 0,4 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 0,4 \text{ г}$

3. Найдем массу и количество вещества атомов кислорода (O) в исходной кислоте.

Масса кислорода находится по разности масс.

$m(\text{O}) = m(\text{кислоты}) - m(\text{C}) - m(\text{H}) = 5,2 \text{ г} - 2,4 \text{ г} - 0,4 \text{ г} = 2,4 \text{ г}$

$n(\text{O}) = \frac{m(\text{O})}{M(\text{O})} = \frac{2,4 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} = 0,15 \text{ моль}$

4. Найдем соотношение атомов C, H и O в молекуле, чтобы определить простейшую формулу.

$x : y : z = n(\text{C}) : n(\text{H}) : n(\text{O}) = 0,2 : 0,4 : 0,15$

Разделим все значения на наименьшее (0,15), чтобы найти целочисленное соотношение:

$x : y : z = \frac{0,2}{0,15} : \frac{0,4}{0,15} : \frac{0,15}{0,15} = 1,333 : 2,666 : 1 = \frac{4}{3} : \frac{8}{3} : 1$

Умножим соотношение на 3, чтобы получить целые числа:

$x : y : z = 4 : 8 : 3$

Простейшая формула вещества – $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_3$.

5. Проверим, является ли простейшая формула молекулярной. Вычислим молярную массу вещества по формуле $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_3$ и сравним с молярной массой, найденной из экспериментальных данных.

$M(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_3) = 4 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 48 + 8 + 48 = 104 \text{ г/моль}$.

Из соотношения $x : y : z$ и найденных количеств веществ $n(\text{C})$, $n(\text{H})$, $n(\text{O})$ найдем количество вещества кислоты:

$n(\text{кислоты}) = \frac{n(\text{C})}{x} = \frac{0,2 \text{ моль}}{4} = 0,05 \text{ моль}$

$M(\text{кислоты}) = \frac{m(\text{кислоты})}{n(\text{кислоты})} = \frac{5,2 \text{ г}}{0,05 \text{ моль}} = 104 \text{ г/моль}$

Так как молярные массы совпадают, простейшая формула является и молекулярной.

Ответ: Молекулярная формула гидроксикислоты - $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_3$.

2. Установление структуры и написание уравнения дегидратации.

Молекулярная формула кислоты $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_3$. Это гидроксикарбоновая кислота, содержащая одну карбоксильную группу (-COOH) и одну гидроксильную группу (-OH). По условию, кислота имеет неразветвленный углеродный скелет и не имеет оптических изомеров (т.е. является ахиральной, не содержит хиральных атомов углерода).

Рассмотрим возможные изомеры с неразветвленной цепью из 4-х атомов углерода:

1) 2-гидроксибутановая кислота: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\stackrel{*}{C}\text{H(OH)}-\text{COOH}$. Атом С-2 является хиральным (асимметрическим), так как связан с четырьмя разными заместителями (-H, -OH, -COOH, -$\text{CH}_2\text{CH}_3$). Следовательно, эта кислота имеет оптические изомеры и не подходит по условию.

2) 3-гидроксибутановая кислота: $\text{CH}_3-\stackrel{*}{C}\text{H(OH)}-\text{CH}_2-\text{COOH}$. Атом С-3 является хиральным (связан с -H, -OH, -$\text{CH}_3$, -$\text{CH}_2\text{COOH}$). Эта кислота также имеет оптические изомеры и не подходит.

3) 4-гидроксибутановая кислота: $\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$. В этой молекуле нет хиральных атомов углерода, она ахиральна. Углеродный скелет неразветвленный. Эта структура удовлетворяет всем условиям.

Итак, искомая кислота — 4-гидроксибутановая (γ-гидроксимасляная) кислота.

4-гидроксибутановая кислота является γ-гидроксикислотой. Такие кислоты при нагревании подвергаются внутримолекулярной дегидратации, образуя устойчивый пятичленный циклический сложный эфир — лактон. Продукт реакции (γ-бутиролактон) не содержит кратных C=C связей и поэтому не обесцвечивает бромную воду, что соответствует условию задачи.

Уравнение реакции дегидратации:

$\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C(=O)} + \text{H}_2\text{O}$

Ответ:

Структурная формула кислоты (4-гидроксибутановая кислота):

$\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$

Уравнение реакции дегидратации:

$\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{C(=O)} + \text{H}_2\text{O}$