Номер 209, страница 123 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.209. Напишите уравнения реакций взаимодействия хлорангидрида бензойной кислоты с: а) водой; б) водным раствором гидроксида натрия; в) изопропанолом; г) избытком аммиака; д) бензолом в присутствии ${\mathrm{АlСl}}_3.$

а) с водой:При взаимодействии хлорангидрида бензойной кислоты с водой происходит реакция гидролиза. Это реакция нуклеофильного замещения, в которой молекула воды выступает в роли нуклеофила, атакуя электрофильный атом углерода карбонильной группы. В результате реакции образуются бензойная кислота и хлороводород. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + H_2O \rightarrow C_6H_5COOH + HCl$.

Ответ:Бензойная кислота ($C_6H_5COOH$) и хлороводород ($HCl$).

б) с водным раствором гидроксида натрия:При взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия происходит щелочной гидролиз. Ион гидроксида ($OH^−$) является более сильным нуклеофилом, чем вода. Образующаяся в ходе реакции бензойная кислота, а также побочный продукт хлороводород, нейтрализуются избытком щелочи. Суммарное уравнение реакции требует двух эквивалентов $NaOH$. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + 2NaOH \rightarrow C_6H_5COONa + NaCl + H_2O$.

Ответ:Бензоат натрия ($C_6H_5COONa$), хлорид натрия ($NaCl$) и вода ($H_2O$).

в) с изопропанолом:Реакция хлорангидрида бензойной кислоты с изопропанолом (пропанолом-2) является реакцией этерификации (алкоголиза). Атом кислорода гидроксильной группы спирта атакует карбонильный углерод, что приводит к образованию сложного эфира — изопропилбензоата — и хлороводорода. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + (CH_3)_2CHOH \rightarrow C_6H_5COOCH(CH_3)_2 + HCl$.

Ответ:Изопропилбензоат ($C_6H_5COOCH(CH_3)_2$) и хлороводород ($HCl$).

г) с избытком аммиака:Взаимодействие с аммиаком (аммонолиз) приводит к образованию амида — бензамида. Поскольку реакция проводится с избытком аммиака, который является основанием, он нейтрализует выделяющийся хлороводород с образованием хлорида аммония. Поэтому на один моль бензоилхлорида расходуется два моля аммиака. Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + 2NH_3 \rightarrow C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl$.

Ответ:Бензамид ($C_6H_5CONH_2$) и хлорид аммония ($NH_4Cl$).

д) с бензолом в присутствии AlCl₃:Это реакция ацилирования бензола по Фриделю-Крафтсу. Хлорангидрид бензойной кислоты в присутствии катализатора — хлорида алюминия ($AlCl_3$) — образует активный электрофил (ацилий-катион), который атакует бензольное кольцо. В результате реакции электрофильного ароматического замещения образуется кетон — бензофенон (дифенилкетон). Уравнение реакции: $C_6H_5COCl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COC_6H_5 + HCl$.

Ответ:Бензофенон ($C_6H_5COC_6H_5$) и хлороводород ($HCl$).