Номер 212, страница 123 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.212. Этилацетат является весьма распространённым органическим растворителем. Однако его нельзя применять как растворитель для реакций с кислотами или щелочами. Почему?

Решение

Этилацетат ($CH_3COOCH_2CH_3$) является сложным эфиром, образованным уксусной кислотой и этиловым спиртом. Характерным свойством сложных эфиров является их способность к гидролизу, то есть к реакции с водой, которая приводит к их расщеплению на исходные кислоту и спирт. Эта реакция значительно ускоряется в присутствии катализаторов — сильных кислот или щелочей.

1. Взаимодействие с кислотами (кислотный гидролиз). В присутствии сильных кислот (например, $H_2SO_4$) и воды этилацетат подвергается обратимому гидролизу. Растворитель вступает в реакцию, превращаясь в уксусную кислоту и этанол:

$CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O \rightleftharpoons^{H^+} CH_3COOH + C_2H_5OH$

Поскольку растворитель сам участвует в химическом превращении, он не может служить инертной средой для проведения других реакций в этих условиях.

2. Взаимодействие со щелочами (щелочной гидролиз или омыление). В присутствии щелочей (например, $NaOH$) происходит необратимая реакция гидролиза, называемая омылением. Этилацетат реагирует со щелочью, образуя соль уксусной кислоты (ацетат натрия) и этиловый спирт:

$CH_3COOCH_2CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH$

В этом случае растворитель не просто изменяется, а необратимо расходуется в ходе реакции, что делает его абсолютно непригодным для использования в щелочной среде.

Таким образом, из-за химической активности в кислой и щелочной средах этилацетат не может выполнять функцию инертного растворителя для реакций с участием кислот или щелочей.

Ответ: Этилацетат нельзя применять как растворитель для реакций с кислотами или щелочами, поскольку он, как сложный эфир, вступает с ними в реакцию гидролиза (омыления). В кислой среде он превращается в уксусную кислоту и этанол, а в щелочной — в соль уксусной кислоты и этанол, тем самым переставая быть инертной средой.