Номер 218, страница 124 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.218. Изобразите структурные формулы всех сложных эфиров состава ${\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_8{\mathrm{О}}_2$ и назовите их.

Дано:

Молекулярная формула сложных эфиров: $C_4H_8O_2$.

Найти:

Структурные формулы и названия всех изомерных сложных эфиров данного состава.

Решение:

Общая формула сложных эфиров – $R-COO-R'$, где $R$ и $R'$ – это углеводородные радикалы (при этом радикал $R$ может быть также и атомом водорода). Молекулярная формула $C_4H_8O_2$ соответствует насыщенным сложным эфирам. Функциональная группа $-COO-$ содержит один атом углерода, следовательно, на радикалы $R$ и $R'$ в сумме приходится 3 атома углерода ($C_4 - C_1 = C_3$).

Рассмотрим все возможные комбинации распределения этих трех атомов углерода между кислотным остатком ($R-COO-$) и спиртовым остатком ($-R'$).

1. Сложные эфиры муравьиной кислоты (R = H)

Если эфир образован муравьиной кислотой ($HCOOH$), то кислотный остаток $H-COO-$ содержит 1 атом углерода. Следовательно, спиртовой радикал $-R'$ должен содержать 3 атома углерода. Углеводородный радикал состава $-C_3H_7$ имеет два изомера: н-пропил и изопропил. Это дает нам два изомерных сложных эфира.

а) Пропилформиат (пропиловый эфир муравьиной кислоты). Образован муравьиной кислотой и пропанолом-1.

Структурная формула: $\text{H-COO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$

б) Изопропилформиат (изопропиловый эфир муравьиной кислоты). Образован муравьиной кислотой и пропанолом-2.

Структурная формула: $\text{H-COO-CH(CH}_3)_2$

2. Сложные эфиры уксусной кислоты (R = CH₃)

Если эфир образован уксусной кислотой ($CH_3COOH$), то кислотный остаток $CH_3-COO-$ содержит 2 атома углерода. Следовательно, спиртовой радикал $-R'$ должен содержать 2 атома углерода ($C_4 - C_2 = C_2$). Существует только один радикал состава $-C_2H_5$ – этил. Это дает нам один сложный эфир.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Образован уксусной кислотой и этанолом.

Структурная формула: $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$

3. Сложные эфиры пропановой (пропионовой) кислоты (R = C₂H₅)

Если эфир образован пропановой кислотой ($CH_3CH_2COOH$), то кислотный остаток $CH_3CH_2-COO-$ содержит 3 атома углерода. Следовательно, спиртовой радикал $-R'$ должен содержать 1 атом углерода ($C_4 - C_3 = C_1$). Существует только один радикал состава $-CH_3$ – метил. Это дает нам еще один сложный эфир.

Метилпропионат (метиловый эфир пропановой кислоты). Образован пропановой кислотой и метанолом.

Структурная формула: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_3$

Если кислотный остаток будет содержать 4 атома углерода (остаток масляной кислоты), то для спиртового радикала не останется атомов углерода, что невозможно для сложного эфира. Таким образом, существует всего 4 изомерных сложных эфира состава $C_4H_8O_2$.

Ответ:

Существует 4 изомерных сложных эфира состава $C_4H_8O_2$:

1. Пропилформиат: $\text{H-COO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3$
2. Изопропилформиат: $\text{H-COO-CH(CH}_3)_2$
3. Этилацетат: $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$
4. Метилпропионат: $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COO-CH}_3$