Номер 222, страница 124 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.222. Почему первичные амиды обычно легко кристаллизуются и достаточно хорошо растворяются в воде?

Свойства первичных амидов, такие как легкая кристаллизация и хорошая растворимость в воде, объясняются строением их функциональной амидной группы. Общая формула первичных амидов — $R-CONH_2$, где ключевую роль играет группа $-CONH_2$.

Амидная группа очень полярна. В карбонильной группе $C=O$ из-за большей электроотрицательности кислорода на нем возникает частичный отрицательный заряд $(δ-)$, а на атоме углерода — частичный положительный $(δ+)$. Аналогично, в аминогруппе $-NH_2$ связи $N-H$ полярны: на атоме азота есть частичный отрицательный заряд, а на атомах водорода — частичные положительные $(δ+)$.

Легкая кристаллизация обусловлена способностью молекул амидов образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи. Каждая молекула первичного амида имеет два атома водорода при азоте (доноры водородной связи) и атом кислорода с неподеленными электронными парами (акцептор водородной связи). Это позволяет молекулам амидов связываться друг с другом в обширную и прочную трехмерную сеть. Такие сильные межмолекулярные взаимодействия приводят к тому, что молекулы выстраиваются в упорядоченную структуру — кристаллическую решетку. Поэтому большинство первичных амидов при стандартных условиях являются твердыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления.

Хорошая растворимость в воде также является следствием способности амидной группы образовывать водородные связи. Вода — полярный растворитель, молекулы которого связаны между собой водородными связями. Чтобы вещество растворилось в воде, его молекулы должны быть способны разрывать связи между молекулами воды и образовывать новые, не менее прочные связи с ними. Первичные амиды отлично с этим справляются: их группы $N-H$ образуют водородные связи с атомами кислорода молекул воды, а карбонильный кислород $C=O$ образует водородные связи с атомами водорода молекул воды. Благодаря этим сильным взаимодействиям молекулы амида могут эффективно встраиваться в структуру воды, что и определяет их хорошую растворимость (особенно для амидов с небольшим углеводородным радикалом $R$).

Ответ: Легкая кристаллизация и хорошая растворимость в воде первичных амидов обусловлены наличием в их молекулах полярной амидной группы $(-CONH_2)$. Эта группа способна образовывать прочные межмолекулярные водородные связи. Эти связи как удерживают молекулы амида в упорядоченной кристаллической решетке (что объясняет легкую кристаллизацию), так и позволяют им эффективно взаимодействовать с молекулами воды (что объясняет хорошую растворимость).