Номер 229, страница 126 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.229. Почему уксусный ангидрид достаточно медленно гидролизуется в воде, но быстро гидролизуется в смеси воды с этанолом?

Различие в скорости гидролиза уксусного ангидрида в чистой воде и в водно-этанольной смеси объясняется, в первую очередь, фактором растворимости реагентов.

Гидролиз в чистой воде. Уксусный ангидрид $((CH_3CO)_2O)$ является малополярным органическим веществом, в то время как вода $(H_2O)$ — это сильно полярный растворитель. Вследствие этого уксусный ангидрид очень плохо растворяется в воде. При их смешивании образуется гетерогенная система, состоящая из двух несмешивающихся фаз. Реакция гидролиза, протекающая по уравнению:

$(CH_3CO)_2O + H_2O \rightarrow 2 CH_3COOH$

может происходить только на границе раздела этих двух фаз. Поскольку площадь межфазной поверхности мала, число молекул, способных вступить в контакт и прореагировать, ограничено. Это и является причиной того, что реакция протекает медленно.

Гидролиз в смеси воды с этанолом. Молекула этанола $(C_2H_5OH)$ обладает амфифильными свойствами: она содержит полярную гидроксильную группу $(-OH)$, которая способна образовывать водородные связи с водой, и неполярный этильный радикал $(-C_2H_5)$, который хорошо взаимодействует с неполярными частями молекулы уксусного ангидрида.

Благодаря этому этанол выступает в роли сорастворителя, который делает систему гомогенной. Он растворяет в себе как воду, так и уксусный ангидрид, создавая однородный раствор. В этом растворе молекулы реагентов интимно перемешаны на молекулярном уровне, что обеспечивает максимальную площадь контакта между ними. В результате скорость реакции резко возрастает, так как устранены диффузионные ограничения, характерные для гетерогенной системы.

Ответ: Уксусный ангидрид медленно гидролизуется в воде из-за плохой взаимной растворимости, что заставляет реакцию протекать только на границе раздела фаз. Этанол действует как сорастворитель, создавая гомогенный раствор, в котором молекулы воды и уксусного ангидрида тесно контактируют, что приводит к значительному увеличению скорости реакции.