Номер 235, страница 127 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.235. Этилацетат не смешивается с водой, но достаточно легко смешивается с концентрированной соляной кислотой. Почему?

Решение

Растворимость веществ определяется правилом "подобное растворяется в подобном". Это означает, что полярные вещества хорошо растворяются в полярных растворителях, а неполярные — в неполярных.

Молекула воды ($H_2O$) является сильно полярной, и молекулы воды связаны между собой прочными водородными связями. Этилацетат ($CH_3COOCH_2CH_3$) — это сложный эфир, который имеет как полярную сложноэфирную группу ($-COO-$), так и неполярные углеводородные радикалы (этильный $-C_2H_5$ и ацетильный $-COCH_3$). Из-за наличия достаточно крупного неполярного этильного радикала молекула этилацетата в целом является малополярной. Поэтому этилацетат плохо растворяется в воде: энергия, которую можно было бы получить от образования слабых связей между молекулами воды и этилацетата, недостаточна для разрыва прочных водородных связей между молекулами воды. В результате этилацетат и вода не смешиваются, образуя два отдельных слоя.

Ситуация кардинально меняется при контакте этилацетата с концентрированной соляной кислотой ($HCl$). Концентрированная соляная кислота является очень сильной кислотой и содержит высокую концентрацию протонов ($H^+$). Сложные эфиры, как и другие карбонильные соединения (альдегиды, кетоны), обладают слабыми основными свойствами за счет неподеленных электронных пар на атоме кислорода карбонильной группы.

В сильнокислой среде происходит протонирование этилацетата по атому кислорода карбонильной группы. Это обратимая химическая реакция:

$CH_3-C(=O)-O-C_2H_5 + H^+ \rightleftharpoons [CH_3-C(=OH)-O-C_2H_5]^+$

В результате этой реакции образуется катион (ион оксония) — ионное соединение. Это соединение, в отличие от исходной молекулы этилацетата, является полярным и несет положительный заряд. Ионные и сильнополярные соединения хорошо растворяются в полярных растворителях, каким и является водный раствор соляной кислоты. Таким образом, этилацетат не просто растворяется в концентрированной $HCl$, а вступает с ней в химическую реакцию с образованием хорошо растворимого продукта.

Ответ: Этилацетат плохо смешивается с водой из-за существенной разницы в полярности молекул. С другой стороны, он легко растворяется в концентрированной соляной кислоте, так как вступает с ней в химическую реакцию. В сильнокислой среде происходит протонирование карбонильного атома кислорода в молекуле этилацетата, что приводит к образованию катиона (соли), который хорошо растворим в полярной среде концентрированной кислоты.