Номер 240, страница 128 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.240. Сложные эфиры образуют не только карбоновые, но и неорганические кислоты. Изобразите строение следующих эфиров: а) диметилсульфат; б) этилнитрат; в) дибутилфосфат; г) триметилфосфит; д) лаурилсульфат.

Решение

а) диметилсульфат

Диметилсульфат является полным сложным эфиром, образованным серной кислотой ($H_2SO_4$) и двумя молекулами метилового спирта (метанола, $CH_3OH$). Приставка "ди-" указывает на наличие двух метильных групп, которые замещают оба атома водорода в гидроксильных группах ($HO-SO_2-OH$) серной кислоты.

Структурное строение диметилсульфата:

$$ \begin{array}{c} \text{O} \\ \parallel \\ \text{CH}_3-\text{O}-\text{S}-\text{O}-\text{CH}_3 \\ \parallel \\ \text{O} \end{array} $$

Ответ: $CH_3-O-SO_2-O-CH_3$.

б) этилнитрат

Этилнитрат — это сложный эфир, продукт реакции азотной кислоты ($HNO_3$) и этилового спирта (этанола, $C_2H_5OH$). Этильная группа ($CH_3CH_2-$) замещает атом водорода в гидроксильной группе азотной кислоты ($HO-NO_2$).

Структурное строение этилнитрата:

$$CH_3-CH_2-O-NO_2$$

Ответ: $CH_3CH_2ONO_2$.

в) дибутилфосфат

Дибутилфосфат представляет собой кислый сложный эфир ортофосфорной кислоты ($H_3PO_4$) и бутилового спирта ($C_4H_9OH$). Приставка "ди-" означает, что две из трех гидроксильных групп ортофосфорной кислоты этерифицированы двумя бутиловыми остатками. Одна гидроксильная группа остается свободной, что придает соединению кислотные свойства. В решении используется н-бутиловый радикал ($CH_3CH_2CH_2CH_2-$).

Структурное строение дибутилфосфата:

$$ \begin{array}{c} \text{O} \\ \parallel \\ \text{CH}_3(\text{CH}_2)_3-\text{O}-\text{P}-\text{O}-(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 \\ | \\ \text{OH} \end{array} $$

Ответ: $(CH_3(CH_2)_3O)_2P(O)OH$.

г) триметилфосфит

Триметилфосфит — это полный сложный эфир фосфористой кислоты ($H_3PO_3$) и метилового спирта ($CH_3OH$). Фосфористая кислота может существовать в двух таутомерных формах, но в реакции этерификации обычно участвует форма $P(OH)_3$. Приставка "три-" указывает на то, что все три гидроксильные группы замещены на метоксигруппы ($-OCH_3$).

Структурное строение триметилфосфита:

$$P(OCH_3)_3$$

Ответ: $P(OCH_3)_3$.

д) лаурилсульфат

Лаурилсульфат (более точное название — лаурилгидросульфат) является кислым сложным эфиром серной кислоты ($H_2SO_4$) и лаурилового спирта (додеканола-1, $C_{12}H_{25}OH$). Лауриловая группа ($CH_3(CH_2)_{11}-$) замещает атом водорода в одной из двух гидроксильных групп серной кислоты. Вторая гидроксильная группа остается незамещенной.

Структурное строение лаурилсульфата:

$$ \begin{array}{c} \text{O} \\ \parallel \\ \text{CH}_3(\text{CH}_2)_{11}-\text{O}-\text{S}-\text{OH} \\ \parallel \\ \text{O} \end{array} $$

Ответ: $CH_3(CH_2)_{11}OSO_3H$.