Номер 242, страница 128 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.242. При гидролизе соединений А и В образуются одинаковые продукты – уксусная кислота и метанол. Определите неизвестные вещества, если М(В) > М(А).

$\mathbf{A} \underset{{\mathrm{H}}^{+}}{\overset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }}{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH} + {\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}$

$\mathbf{B} \underset{{\mathrm{H}}^{+}}{\overset{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }}{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH} + {\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}$

Решение

В условии задачи сказано, что при гидролизе двух соединений A и B в кислой среде образуются одинаковые продукты: уксусная кислота ($CH_3COOH$) и метанол ($CH_3OH$). Рассмотрим, какие классы соединений могут давать такие продукты при гидролизе.

1. Сложные эфиры. Гидролиз сложного эфира, образованного уксусной кислотой и метанолом, приводит к исходным веществам. Таким соединением является метилацетат.

Реакция гидролиза метилацетата: $$ \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} $$ Это соединение может быть веществом A или B. Рассчитаем его молярную массу: $$ M(\text{CH}_3\text{COOCH}_3) = M(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2) = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 36 + 6 + 32 = 74 \text{ г/моль} $$

2. Ортоэфиры. Ортоэфиры (полные эфиры ортокарбоновых кислот) также гидролизуются с образованием карбоновой кислоты и спирта. Ортоэфир, соответствующий уксусной кислоте и метанолу, — это 1,1,1-триметоксиэтан (ортоацетат метила).

Реакция гидролиза 1,1,1-триметоксиэтана: $$ \text{CH}_3\text{C(OCH}_3)_3 + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOH} + 3\text{CH}_3\text{OH} $$ Это соединение также может быть веществом A или B. Рассчитаем его молярную массу: $$ M(\text{CH}_3\text{C(OCH}_3)_3) = M(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}_3) = 5 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 60 + 12 + 48 = 120 \text{ г/моль} $$

По условию задачи, молярная масса вещества B больше молярной массы вещества A ($M(B) > M(A)$). Сравним полученные молярные массы: $$ 120 \text{ г/моль} > 74 \text{ г/моль} $$ Следовательно, вещество A — это метилацетат, а вещество B — это 1,1,1-триметоксиэтан.

Ответ: Вещество A — метилацетат ($CH_3COOCH_3$). Вещество B — 1,1,1-триметоксиэтан ($CH_3C(OCH_3)_3$).