Номер 238, страница 128 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.238. Изобразите структурные формулы следующих сложных эфиров: а) метилметакрилат; б) винилацетат; в) диаллилтерефталат; г) этилциннамат; д) трибутилцитрат; е) бензилсалицилат; ж) дифенилсукцинат.

а) метилметакрилат

Метилметакрилат — это сложный эфир, образованный метакриловой (2-метилпропеновой) кислотой и метиловым спиртом. Структура состоит из метакрилоильного радикала, соединенного со сложноэфирной группой и метильным радикалом.

Структурная формула:

$$ \mathrm{H_2C=C(CH_3)-C(=O)-O-CH_3} $$

Ответ: $ \mathrm{H_2C=C(CH_3)COOCH_3} $

б) винилацетат

Винилацетат — это сложный эфир, образованный уксусной кислотой и виниловым спиртом (нестабильным енолом, который тем не менее может образовывать эфиры). Структура состоит из ацетильной группы, связанной с винильной группой через атом кислорода.

Структурная формула:

$$ \mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH=CH_2} $$

Ответ: $ \mathrm{CH_3COOCH=CH_2} $

в) диаллилтерефталат

Диаллилтерефталат — это сложный эфир, образованный двухосновной терефталевой (бензол-1,4-дикарбоновой) кислотой и двумя молекулами аллилового спирта (проп-2-ен-1-ола). Две аллильные группы этерифицируют обе карбоксильные группы, находящиеся в пара-положении бензольного кольца.

Структурная формула:

$$ \mathrm{H_2C=CH-CH_2-O-C(=O)-C_6H_4-C(=O)-O-CH_2-CH=CH_2} $$

Ответ: $ \mathrm{C_6H_4(COOCH_2CH=CH_2)_2} $ (пара-изомер)

г) этилциннамат

Этилциннамат — это сложный эфир, образованный коричной (3-фенилпропеновой) кислотой и этиловым спиртом. Обычно подразумевается транс-изомер как наиболее стабильный.

Структурная формула:

$$ \mathrm{C_6H_5-CH=CH-C(=O)-O-CH_2CH_3} $$

Ответ: $ \mathrm{C_6H_5CH=CHCOOCH_2CH_3} $

д) трибутилцитрат

Трибутилцитрат — это сложный эфир, образованный трехосновной лимонной (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой) кислотой и тремя молекулами н-бутилового спирта. Все три карбоксильные группы этерифицированы, в то время как гидроксильная группа остается свободной.

Структурная формула:

$$ \begin{array}{c} \mathrm{CH_2-COO(CH_2)_3CH_3} \\ | \\ \mathrm{HO-C-COO(CH_2)_3CH_3} \\ | \\ \mathrm{CH_2-COO(CH_2)_3CH_3} \end{array} $$

Ответ: $ \begin{array}{c} \mathrm{CH_2-COOC_4H_9} \\ | \\ \mathrm{HO-C-COOC_4H_9} \\ | \\ \mathrm{CH_2-COOC_4H_9} \end{array} $ (где $ \mathrm{C_4H_9} $ — н-бутил)

е) бензилсалицилат

Бензилсалицилат — это сложный эфир, образованный салициловой (2-гидроксибензойной) кислотой и бензиловым спиртом. Этерификация происходит по карбоксильной группе салициловой кислоты, а гидроксильная группа в орто-положении остается незатронутой.

Структурная формула:

$$ o-\mathrm{HO-C_6H_4-C(=O)-O-CH_2C_6H_5} $$

Ответ: $ o-\mathrm{HO-C_6H_4-COOCH_2C_6H_5} $

ж) дифенилсукцинат

Дифенилсукцинат — это сложный эфир, образованный двухосновной янтарной (бутандиовой) кислотой и двумя молекулами фенола. Обе карбоксильные группы этерифицированы фенильными группами.

Структурная формула:

$$ \mathrm{C_6H_5-O-C(=O)-CH_2-CH_2-C(=O)-O-C_6H_5} $$

Ответ: $ \mathrm{C_6H_5OOC-CH_2-CH_2-COOC_6H_5} $