Номер 234, страница 127 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.234. При очень сильном нагревания уксусная кислота теряет молекулу воды и превращается в кетен ${\mathrm{СН}}_2=\mathrm{С}=\mathrm{О}.$ Определите гибридизацию атомов углерода в кетена. Запишите уравнение реакции взаимодействия кетена с: а) водой; б) этанолом; в) уксусной кислотой.

Решение

Кетен имеет формулу $CH_2=C=O$. Для определения гибридизации атомов углерода рассмотрим их связи.

Атом углерода, связанный с двумя атомами водорода (обозначим его $C_1$), образует одну двойную связь с другим атомом углерода ($C_2$) и две одинарные связи с атомами водорода. Всего он образует 3 $\sigma$-связи (одну $C_1-C_2$ и две $C-H$) и одну $\pi$-связь (в составе двойной связи $C_1=C_2$). Наличие трех $\sigma$-связей указывает на то, что атом углерода $C_1$ находится в состоянии sp²-гибридизации.

Центральный атом углерода ($C_2$) связан двойной связью с атомом $C_1$ и двойной связью с атомом кислорода. Он образует 2 $\sigma$-связи (одну $C_2-C_1$ и одну $C_2-O$) и 2 $\pi$-связи (по одной в каждой двойной связи). Наличие двух $\sigma$-связей указывает на то, что центральный атом углерода $C_2$ находится в состоянии sp-гибридизации.

Ответ: В молекуле кетена $CH_2=C=O$ терминальный атом углерода (группа $CH_2$) находится в состоянии $sp^2$-гибридизации, а центральный атом углерода – в состоянии $sp$-гибридизации.

Кетен является высокореакционным соединением. Реакции с нуклеофильными реагентами (такими как вода, спирты, кислоты) протекают по механизму нуклеофильного присоединения к центральному атому углерода.

а) с водой:

При взаимодействии кетена с водой происходит его гидратация, в результате которой образуется уксусная кислота.

$CH_2=C=O + H_2O \rightarrow CH_3COOH$

Ответ: $CH_2=C=O + H_2O \rightarrow CH_3COOH$ (уксусная кислота).

б) с этанолом:

Взаимодействие кетена с этанолом приводит к образованию сложного эфира — этилацетата.

$CH_2=C=O + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3$

Ответ: $CH_2=C=O + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3$ (этилацетат).

в) с уксусной кислотой:

При реакции кетена с уксусной кислотой образуется уксусный ангидрид.

$CH_2=C=O + CH_3COOH \rightarrow (CH_3CO)_2O$

Ответ: $CH_2=C=O + CH_3COOH \rightarrow (CH_3CO)_2O$ (уксусный ангидрид).