Номер 227, страница 125 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.227. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие цепочки превращений:

а) этилен ⟶ этанол ⟶ уксусная кислота ⟶ ацетат аммония ⟶ ацетамид;

б) пропан ⟶ 2-бромпропан ⟶ 2-метилпропионитрил ⟶ 2-метилпропановая кислота;

в) толуол ⟶ хлорметилбензол ⟶ цианометилбензол ⟶ фенилуксусная кислота;

г) уксусная кислота ⟶ этилацетат ⟶ N,N-диэтилацетамид ⟶ ацетат натрия;

д) этилбензол ⟶ бензойная кислота ⟶ метилбензоат ⟶ бензамид;

е) этилен ⟶ этан ⟶ хлорэтан ⟶ пропаннитрил ⟶ пропионовая кислота;

ж) бензойная кислота ⟶ бензоат аммония ⟶ бензамид ⟶ бензонитрил;

з) бутаннитрил ⟶ масляная кислота ⟶ бутират аммония ⟶ бутанамид;

и) этилен ⟶ 1,2-дибромэтан ⟶ бутандинитрил ⟶ бутандиовая кислота ⟶ диметиловый эфир бутандиовой кислоты.

а) Решение:
1) Гидратация этилена в присутствии кислотного катализатора (H⁺), при повышенной температуре (t) и давлении (p):
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3CH_2OH$
2) Окисление этанола до уксусной кислоты перманганатом калия в кислой среде:
$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$
3) Реакция уксусной кислоты с аммиаком с образованием ацетата аммония:
$CH_3COOH + NH_3 \rightarrow CH_3COONH_4$
4) Дегидратация ацетата аммония при нагревании с образованием ацетамида:
$CH_3COONH_4 \xrightarrow{t} CH_3CONH_2 + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

б) Решение:
1) Радикальное бромирование пропана под действием УФ-света (hν) с образованием преимущественно 2-бромпропана:
$CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH(Br)CH_3 + HBr$
2) Нуклеофильное замещение атома брома на цианогруппу (реакция с цианидом калия):
$CH_3CH(Br)CH_3 + KCN \xrightarrow{C_2H_5OH, t} (CH_3)_2CHCN + KBr$
3) Кислотный гидролиз 2-метилпропаннитрила с образованием 2-метилпропановой кислоты:
$(CH_3)_2CHCN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} (CH_3)_2CHCOOH + NH_3$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

в) Решение:
1) Радикальное хлорирование толуола в боковую цепь под действием УФ-света:
$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$
2) Получение цианометилбензола (бензилцианида) реакцией с цианидом калия:
$C_6H_5CH_2Cl + KCN \rightarrow C_6H_5CH_2CN + KCl$
3) Кислотный гидролиз цианометилбензола до фенилуксусной кислоты:
$C_6H_5CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} C_6H_5CH_2COOH + NH_3$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

г) Решение:
1) Реакция этерификации уксусной кислоты этанолом в присутствии серной кислоты:
$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
2) Амидирование этилацетата диэтиламином с образованием N,N-диэтилацетамида:
$CH_3COOC_2H_5 + (C_2H_5)_2NH \rightarrow CH_3CON(C_2H_5)_2 + C_2H_5OH$
3) Щелочной гидролиз N,N-диэтилацетамида с образованием ацетата натрия:
$CH_3CON(C_2H_5)_2 + NaOH \xrightarrow{t} CH_3COONa + (C_2H_5)_2NH$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

д) Решение:
1) Окисление этилбензола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты:
$5C_6H_5C_2H_5 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 5CO_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$
2) Реакция этерификации бензойной кислоты метанолом:
$C_6H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons_{H_2SO_4} C_6H_5COOCH_3 + H_2O$
3) Аммонолиз метилбензоата (реакция с аммиаком) с образованием бензамида:
$C_6H_5COOCH_3 + NH_3 \rightarrow C_6H_5CONH_2 + CH_3OH$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

е) Решение:
1) Каталитическое гидрирование этилена до этана на никелевом катализаторе:
$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_3$
2) Радикальное хлорирование этана под действием УФ-света:
$CH_3CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2Cl + HCl$
3) Синтез пропаннитрила из хлорэтана и цианида калия:
$CH_3CH_2Cl + KCN \rightarrow CH_3CH_2CN + KCl$
4) Кислотный гидролиз пропаннитрила до пропионовой кислоты:
$CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2COOH + NH_3$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

ж) Решение:
1) Реакция бензойной кислоты с аммиаком с образованием бензоата аммония:
$C_6H_5COOH + NH_3 \rightarrow C_6H_5COONH_4$
2) Термическая дегидратация бензоата аммония с получением бензамида:
$C_6H_5COONH_4 \xrightarrow{t} C_6H_5CONH_2 + H_2O$
3) Дегидратация бензамида с помощью оксида фосфора(V) с образованием бензонитрила:
$C_6H_5CONH_2 \xrightarrow{P_2O_5, t} C_6H_5CN + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

з) Решение:
1) Кислотный гидролиз бутаннитрила до масляной (бутановой) кислоты:
$CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+, t} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3$
2) Нейтрализация масляной кислоты аммиаком с образованием бутирата аммония:
$CH_3CH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2COONH_4$
3) Термическое разложение бутирата аммония с образованием бутанамида:
$CH_3CH_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CONH_2 + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.

и) Решение:
1) Присоединение брома к этилену с образованием 1,2-дибромэтана:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$
2) Получение бутандинитрила (сукцинонитрила) из 1,2-дибромэтана и цианида калия:
$BrCH_2-CH_2Br + 2KCN \rightarrow NC-CH_2-CH_2-CN + 2KBr$
3) Кислотный гидролиз бутандинитрила до бутандиовой (янтарной) кислоты:
$NC-CH_2-CH_2-CN + 4H_2O \xrightarrow{H^+, t} HOOC-CH_2-CH_2-COOH + 2NH_3$
4) Этерификация бутандиовой кислоты метанолом с образованием диметилового эфира (диметилсукцината):
$HOOC-CH_2-CH_2-COOH + 2CH_3OH \rightleftharpoons_{H^+} CH_3OOC-CH_2-CH_2-COOCH_3 + 2H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить данную цепочку превращений, приведены в решении.