Номер 223, страница 125 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.223. Почему и при кислотном, и при щелочном гидролизе амидов кислота и щёлочь являются реагентами, а не катализаторами?

Решение

Ключевое различие между реагентом и катализатором заключается в том, что реагент расходуется в ходе химической реакции, в то время как катализатор участвует в промежуточных стадиях, но в конечном итоге восстанавливается в исходном виде и количестве. Таким образом, катализатор не входит в стехиометрическое уравнение реакции. При гидролизе амидов кислота и щелочь расходуются, вступая в необратимые кислотно-основные реакции с продуктами гидролиза, и поэтому являются реагентами.

Кислотный гидролиз амидов

Гидролиз амидов в кислой среде приводит к образованию карбоновой кислоты и аммиака (или амина, если амид замещенный). Первоначальные продукты реакции — это карбоновая кислота и основание (аммиак или амин).

Например, для ацетамида:

$CH_3-CO-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3-COOH + NH_3$

Однако эта реакция проводится в кислой среде (в присутствии сильной кислоты, например $HCl$ или $H_2SO_4$). Образующийся в ходе реакции аммиак ($NH_3$) является основанием. Он немедленно вступает в реакцию нейтрализации с кислотой, присутствующей в реакционной смеси, образуя соль аммония ($NH_4^+$):

$NH_3 + H^+ \rightarrow NH_4^+$

Поскольку кислота ($H^+$) связывает один из продуктов реакции (аммиак), она расходуется и не регенерируется. Это также смещает равновесие основной реакции гидролиза вправо, делая процесс практически необратимым. Суммарное уравнение кислотного гидролиза амида выглядит следующим образом:

$R-CO-NH_2 + H_2O + H^+ \rightarrow R-COOH + NH_4^+$

Из этого уравнения видно, что кислота является полноправным участником (реагентом), а не катализатором.

Щелочной гидролиз амидов

При гидролизе амидов в щелочной среде (в присутствии ионов $OH^-$) также образуются карбоновая кислота и аммиак:

$R-CO-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R-COOH + NH_3$

В этом случае один из продуктов, карбоновая кислота ($R-COOH$), проявляет кислотные свойства. В щелочной среде она немедленно реагирует с гидроксид-ионами ($OH^-$), образуя соль карбоновой кислоты (карбоксилат-ион) и воду:

$R-COOH + OH^- \rightarrow R-COO^- + H_2O$

Таким образом, щелочь ($OH^-$) расходуется на нейтрализацию кислого продукта реакции. Процесс становится необратимым, так как образующийся карбоксилат-ион стабилизирован резонансом и не вступает в обратную реакцию с аммиаком. Суммарное уравнение щелочного гидролиза амида:

$R-CO-NH_2 + OH^- \rightarrow R-COO^- + NH_3$

Здесь также видно, что щелочь расходуется в ходе реакции, то есть является реагентом.

Ответ:

При кислотном и щелочном гидролизе амидов кислота и щелочь являются реагентами, а не катализаторами, потому что они необратимо расходуются в ходе реакции. Продуктами гидролиза амида являются карбоновая кислота и аммиак (или амин). В кислой среде кислота, которая инициирует гидролиз, вступает в последующую кислотно-основную реакцию с образующимся основным продуктом (аммиаком), образуя соль аммония. В щелочной среде щелочь вступает в реакцию с образующимся кислотным продуктом (карбоновой кислотой), образуя ее соль. В обоих случаях происходит необратимая реакция нейтрализации, в которой кислота или щелочь потребляются стехиометрически, что и определяет их роль как реагентов, а не катализаторов.