Номер 225, страница 125 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.225. Запишите уравнения кислотного (в среде НСl) и щелочного (в среде NaOH) гидролиза следующих амидов: а) ацетамид: б) N-этилбензамид; в) N,N-диметилформамид; г) N-бутилпентанамид; д) N-пропил-2,2-диметилпропанамид.

Решение

Гидролиз амидов — это реакция их взаимодействия с водой, приводящая к разрыву амидной связи C-N. Реакция катализируется кислотами или щелочами и обычно требует нагревания. В результате гидролиза образуются карбоновая кислота и амин (или аммиак).

В кислой среде (например, в растворе HCl) образующийся амин, являясь основанием, реагирует с кислотой с образованием соответствующей аммониевой соли.

В щелочной среде (например, в растворе NaOH) образующаяся карбоновая кислота реагирует со щелочью с образованием соли карбоновой кислоты (карбоксилата).

а) ацетамид

Структурная формула ацетамида (этанамида): $CH_3-CO-NH_2$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе ацетамида в присутствии соляной кислоты образуются уксусная кислота и хлорид аммония.

$CH_3-CO-NH_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3-COOH + NH_4Cl$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе ацетамида в присутствии гидроксида натрия образуются ацетат натрия и газообразный аммиак.

$CH_3-CO-NH_2 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3-COONa + NH_3 \uparrow$

Ответ: Кислотный гидролиз: $CH_3-CO-NH_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3-COOH + NH_4Cl$. Щелочной гидролиз: $CH_3-CO-NH_2 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3-COONa + NH_3$.

б) N-этилбензамид

Структурная формула N-этилбензамида: $C_6H_5-CO-NH-C_2H_5$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N-этилбензамида в кислой среде образуются бензойная кислота и хлорид этиламмония.

$C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} C_6H_5-COOH + [C_2H_5NH_3]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N-этилбензамида в щелочной среде образуются бензоат натрия и этиламин.

$C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t°} C_6H_5-COONa + C_2H_5NH_2$

Ответ: Кислотный гидролиз: $C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} C_6H_5-COOH + [C_2H_5NH_3]Cl$. Щелочной гидролиз: $C_6H_5-CO-NH-C_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t°} C_6H_5-COONa + C_2H_5NH_2$.

в) N,N-диметилформамид

Структурная формула N,N-диметилформамида: $H-CO-N(CH_3)_2$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N,N-диметилформамида в кислой среде образуются муравьиная кислота и хлорид диметиламмония.

$H-CO-N(CH_3)_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} H-COOH + [(CH_3)_2NH_2]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N,N-диметилформамида в щелочной среде образуются формиат натрия и диметиламин.

$H-CO-N(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{t°} H-COONa + (CH_3)_2NH$

Ответ: Кислотный гидролиз: $H-CO-N(CH_3)_2 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} H-COOH + [(CH_3)_2NH_2]Cl$. Щелочной гидролиз: $H-CO-N(CH_3)_2 + NaOH \xrightarrow{t°} H-COONa + (CH_3)_2NH$.

г) N-бутилпентанамид

Структурная формула N-бутилпентанамида: $CH_3CH_2CH_2CH_2-CO-NH-CH_2CH_2CH_2CH_3$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N-бутилпентанамида в кислой среде образуются пентановая (валериановая) кислота и хлорид бутиламмония.

$CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COOH + [C_4H_9NH_3]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N-бутилпентанамида в щелочной среде образуются пентаноат натрия и бутиламин.

$CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COONa + C_4H_9NH_2$

Ответ: Кислотный гидролиз: $CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COOH + [C_4H_9NH_3]Cl$. Щелочной гидролиз: $CH_3(CH_2)_3-CO-NH-C_4H_9 + NaOH \xrightarrow{t°} CH_3(CH_2)_3-COONa + C_4H_9NH_2$.

д) N-пропил-2,2-диметилпропанамид

Структурная формула N-пропил-2,2-диметилпропанамида: $(CH_3)_3C-CO-NH-CH_2CH_2CH_3$.

Кислотный гидролиз (в среде HCl):

При гидролизе N-пропил-2,2-диметилпропанамида в кислой среде образуются 2,2-диметилпропановая (пивалиновая) кислота и хлорид пропиламмония.

$(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COOH + [C_3H_7NH_3]^+Cl^-$

Щелочной гидролиз (в среде NaOH):

При гидролизе N-пропил-2,2-диметилпропанамида в щелочной среде образуются 2,2-диметилпропаноат натрия и пропиламин.

$(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + NaOH \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COONa + C_3H_7NH_2$

Ответ: Кислотный гидролиз: $(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + H_2O + HCl \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COOH + [C_3H_7NH_3]Cl$. Щелочной гидролиз: $(CH_3)_3C-CO-NH-C_3H_7 + NaOH \xrightarrow{t°} (CH_3)_3C-COONa + C_3H_7NH_2$.