Номер 246, страница 129 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.246. Запишите уравнения (в среде НСl) и щелочного (в среде NaOH) гидролиза следующих амидов: а) сукцинимид; б) N,N'-диэтилоксалиламид; в) N-бензилфталимид; г) N,N,N',N'-тетраметиладипамид.

Гидролиз амидов — это реакция их взаимодействия с водой, приводящая к разрыву амидной связи с образованием карбоновой кислоты и амина (или аммиака). Реакция, как правило, требует нагревания и катализируется как кислотами, так и щелочами.

• В кислой среде (например, в растворе HCl) продуктами гидролиза являются карбоновая кислота и соль амина (или аммонийная соль), так как образующийся амин реагирует с кислотой.
• В щелочной среде (например, в растворе NaOH) продуктами гидролиза являются соль карбоновой кислоты (карбоксилат) и свободный амин (или аммиак), так как образующаяся кислота реагирует со щелочью.

а) сукцинимид

Решение

Сукцинимид — это циклический имид янтарной кислоты. При гидролизе происходит разрыв двух связей C-N и раскрытие цикла с образованием янтарной кислоты и аммиака.

Гидролиз в кислой среде (HCl): Образуется янтарная кислота и хлорид аммония. Для полного гидролиза имидной группы требуется две молекулы воды.

$C_4H_5NO_2 \text{ (сукцинимид)} + 2H_2O + HCl \xrightarrow{t^\circ} HOOC-(CH_2)_2-COOH \text{ (янтарная кислота)} + NH_4Cl \text{ (хлорид аммония)}$

Гидролиз в щелочной среде (NaOH): Образуется динатриевая соль янтарной кислоты (сукцинат натрия) и выделяется аммиак. Янтарная кислота, являясь двухосновной, реагирует с двумя эквивалентами щелочи.

$C_4H_5NO_2 \text{ (сукцинимид)} + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} NaOOC-(CH_2)_2-COONa \text{ (сукцинат натрия)} + NH_3 \uparrow$

Ответ:
Уравнение кислотного гидролиза: $C_4H_5NO_2 + 2H_2O + HCl \xrightarrow{t^\circ} HOOC-(CH_2)_2-COOH + NH_4Cl$
Уравнение щелочного гидролиза: $C_4H_5NO_2 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} NaOOC-(CH_2)_2-COONa + NH_3$

б) N,N'-диэтилоксалиламид

Решение

N,N'-диэтилоксалиламид — это диамид, производное щавелевой кислоты и этиламина. При гидролизе происходит разрыв двух амидных связей.

Гидролиз в кислой среде (HCl): Образуется щавелевая кислота и хлорид этиламмония. На гидролиз двух амидных групп расходуется две молекулы воды, а на нейтрализацию двух молекул образующегося амина — два эквивалента кислоты.

$CH_3CH_2NH-CO-CO-NHCH_2CH_3 + 2H_2O + 2HCl \xrightarrow{t^\circ} HOOC-COOH \text{ (щавелевая кислота)} + 2(CH_3CH_2NH_3^+Cl^-) \text{ (хлорид этиламмония)}$

Гидролиз в щелочной среде (NaOH): Образуется динатриевая соль щавелевой кислоты (оксалат натрия) и свободный этиламин. Щавелевая кислота, являясь двухосновной, реагирует с двумя эквивалентами щелочи.

$CH_3CH_2NH-CO-CO-NHCH_2CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} NaOOC-COONa \text{ (оксалат натрия)} + 2(CH_3CH_2NH_2) \text{ (этиламин)}$

Ответ:
Уравнение кислотного гидролиза: $CH_3CH_2NH-CO-CO-NHCH_2CH_3 + 2H_2O + 2HCl \xrightarrow{t^\circ} HOOC-COOH + 2(CH_3CH_2NH_3^+Cl^-)$
Уравнение щелочного гидролиза: $CH_3CH_2NH-CO-CO-NHCH_2CH_3 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} NaOOC-COONa + 2(CH_3CH_2NH_2)$

в) N-бензилфталимид

Решение

N-бензилфталимид — это имид, производное фталевой (бензол-1,2-дикарбоновой) кислоты и бензиламина. При гидролизе происходит разрыв двух связей C-N в имидном цикле.

Гидролиз в кислой среде (HCl): Образуется фталевая кислота и хлорид бензиламмония.

$C_6H_4(CO)_2NCH_2C_6H_5 + 2H_2O + HCl \xrightarrow{t^\circ} 1,2-C_6H_4(COOH)_2 \text{ (фталевая кислота)} + C_6H_5CH_2NH_3^+Cl^- \text{ (хлорид бензиламмония)}$

Гидролиз в щелочной среде (NaOH): Образуется динатриевая соль фталевой кислоты (фталат натрия) и свободный бензиламин.

$C_6H_4(CO)_2NCH_2C_6H_5 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} 1,2-C_6H_4(COONa)_2 \text{ (фталат натрия)} + C_6H_5CH_2NH_2 \text{ (бензиламин)}$

Ответ:
Уравнение кислотного гидролиза: $C_6H_4(CO)_2NCH_2C_6H_5 + 2H_2O + HCl \xrightarrow{t^\circ} 1,2-C_6H_4(COOH)_2 + C_6H_5CH_2NH_3^+Cl^-$
Уравнение щелочного гидролиза: $C_6H_4(CO)_2NCH_2C_6H_5 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} 1,2-C_6H_4(COONa)_2 + C_6H_5CH_2NH_2$

г) N,N,N',N'-тетраметиладипамид

Решение

N,N,N',N'-тетраметиладипамид — это диамид, производное адипиновой (гександиовой) кислоты и диметиламина. При гидролизе происходит разрыв двух амидных связей.

Гидролиз в кислой среде (HCl): Образуется адипиновая кислота и хлорид диметиламмония. На гидролиз двух амидных групп расходуется две молекулы воды, а на нейтрализацию двух молекул образующегося диметиламина — два эквивалента кислоты.

$(CH_3)_2N-CO-(CH_2)_4-CO-N(CH_3)_2 + 2H_2O + 2HCl \xrightarrow{t^\circ} HOOC-(CH_2)_4-COOH \text{ (адипиновая кислота)} + 2((CH_3)_2NH_2^+Cl^-) \text{ (хлорид диметиламмония)}$

Гидролиз в щелочной среде (NaOH): Образуется динатриевая соль адипиновой кислоты (адипат натрия) и свободный диметиламин.

$(CH_3)_2N-CO-(CH_2)_4-CO-N(CH_3)_2 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} NaOOC-(CH_2)_4-COONa \text{ (адипат натрия)} + 2((CH_3)_2NH) \text{ (диметиламин)}$

Ответ:
Уравнение кислотного гидролиза: $(CH_3)_2N-CO-(CH_2)_4-CO-N(CH_3)_2 + 2H_2O + 2HCl \xrightarrow{t^\circ} HOOC-(CH_2)_4-COOH + 2((CH_3)_2NH_2^+Cl^-)$
Уравнение щелочного гидролиза: $(CH_3)_2N-CO-(CH_2)_4-CO-N(CH_3)_2 + 2NaOH \xrightarrow{t^\circ} NaOOC-(CH_2)_4-COONa + 2((CH_3)_2NH)$