Номер 251, страница 130 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.251. Органическое вещество X используется при производстве искусственных волокон и синтезе лекарственных препаратов. Навеску X массой 25,5 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 22,4 л (н. у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Пары вещества в 51 раз тяжелее водорода. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что оно образуется при обезвоживании вещества, имеющего кислотные свойства. Запишите уравнение реакции X с метанолом.

Дано:

$m(\text{X}) = 25,5 \text{ г}$
$V(\text{CO}_2) = 22,4 \text{ л}$ (н. у.)
$m(\text{H}_2\text{O}) = 13,5 \text{ г}$
$D_{\text{H}_2}(\text{X}) = 51$

Перевод в систему СИ:
$m(\text{X}) = 0,0255 \text{ кг}$
$V(\text{CO}_2) = 0,0224 \text{ м}^3$
$m(\text{H}_2\text{O}) = 0,0135 \text{ кг}$

Найти:

Молекулярную и структурную формулу вещества X, а также уравнение его реакции с метанолом.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы и установление структуры вещества X

Сначала найдем молярную массу вещества X, используя его относительную плотность по водороду ($M(H_2) = 2 \text{ г/моль}$):

$M(X) = D_{H_2}(X) \cdot M(H_2) = 51 \cdot 2 = 102 \text{ г/моль}$.

Определим количество вещества (моль) для навески X и продуктов его сгорания:

$n(X) = \frac{m(X)}{M(X)} = \frac{25,5 \text{ г}}{102 \text{ г/моль}} = 0,25 \text{ моль}$.

$n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{22,4 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 1 \text{ моль}$.

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{13,5 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,75 \text{ моль}$.

Пусть общая формула вещества X будет $C_xH_yO_z$. В реакции сгорания $C_xH_yO_z + nO_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O$ количества веществ относятся как стехиометрические коэффициенты. Из 0,25 моль $C_xH_yO_z$ образовалось 1 моль $CO_2$ и 0,75 моль $H_2O$. Найдем индексы x и y:

$x = \frac{n(CO_2)}{n(X)} = \frac{1 \text{ моль}}{0,25 \text{ моль}} = 4$.

$\frac{y}{2} = \frac{n(H_2O)}{n(X)} = \frac{0,75 \text{ моль}}{0,25 \text{ моль}} = 3 \implies y = 6$.

Таким образом, формула вещества имеет вид $C_4H_6O_z$. Найдем индекс z, используя молярную массу:

$M(C_4H_6O_z) = 4 \cdot M(C) + 6 \cdot M(H) + z \cdot M(O) = 102 \text{ г/моль}$.

$4 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + z \cdot 16 = 102$.

$54 + 16z = 102$.

$16z = 48 \implies z = 3$.

Следовательно, молекулярная формула вещества X - $C_4H_6O_3$.

Для установления структуры используем дополнительное условие: вещество X образуется при обезвоживании вещества, имеющего кислотные свойства. Такой процесс характерен для получения ангидридов из карбоновых кислот. Реакция межмолекулярной дегидратации двух молекул уксусной кислоты приводит к образованию уксусного ангидрида:

$2 CH_3COOH \rightarrow (CH_3CO)_2O + H_2O$.

Формула уксусного ангидрида $(CH_3CO)_2O$ — это $C_4H_6O_3$, что полностью соответствует найденной молекулярной формуле. Уксусный ангидрид используется при производстве искусственных волокон (ацетатного шелка) и в синтезе лекарств (например, аспирина), что подтверждает правильность определения структуры.

Ответ: Молекулярная формула вещества X: $C_4H_6O_3$. Вещество X — это уксусный ангидрид, его структурная формула: $CH_3-C(O)-O-C(O)-CH_3$.

2. Уравнение реакции вещества X с метанолом

Уксусный ангидрид (вещество X) как ангидрид карбоновой кислоты реагирует со спиртами (в данном случае с метанолом $CH_3OH$) с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты. Происходит ацилирование спирта:

$(CH_3CO)_2O + CH_3OH \rightarrow CH_3COOCH_3 + CH_3COOH$

Продуктами реакции являются метилацетат и уксусная кислота.

Ответ: $(CH_3CO)_2O + CH_3OH \rightarrow CH_3COOCH_3 + CH_3COOH$.