Номер 5, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.5. Почему низшие алифатические амины хорошо растворяются в воде? Какую реакцию среды имеют такие растворы?

Низшие алифатические амины (такие как метиламин $CH_3NH_2$, этиламин $C_2H_5NH_2$, диметиламин $(CH_3)_2NH$) хорошо растворяются в воде благодаря их способности образовывать водородные связи с молекулами воды. Молекулы аминов содержат полярную аминогруппу ($-NH_2$ или $>\!NH$). Атом азота более электроотрицателен, чем атом водорода, поэтому связь $N-H$ является полярной. Кроме того, на атоме азота имеется неподеленная электронная пара. Это позволяет молекулам аминов образовывать водородные связи с молекулами воды: как за счет атомов водорода аминогруппы, которые взаимодействуют с атомами кислорода воды, так и за счет неподеленной пары электронов атома азота, которая взаимодействует с атомами водорода воды. Энергия этих межмолекулярных связей сопоставима с энергией водородных связей между самими молекулами воды, что и обуславливает хорошую растворимость. С увеличением длины и разветвленности углеводородного радикала (гидрофобной части молекулы) растворимость аминов в воде уменьшается.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды. Это связано с тем, что амины, подобно аммиаку, являются слабыми основаниями. При растворении в воде они вступают в обратимую реакцию (гидролиз), принимая протон ($H^+$) от молекулы воды за счет неподеленной электронной пары на атоме азота. В результате этого процесса в растворе образуются ионы алкиламмония и гидроксид-ионы ($OH^-$), которые и обуславливают щелочную среду. Уравнение реакции в общем виде выглядит следующим образом:
$R-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [R-NH_3]^+ + OH^-$
Наличие избытка гидроксид-ионов приводит к тому, что показатель $pH$ раствора становится больше 7.

Ответ: Низшие алифатические амины хорошо растворяются в воде, так как их полярные аминогруппы способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Водные растворы таких аминов имеют щелочную реакцию среды ($pH > 7$) из-за образования гидроксид-ионов в результате реакции амина с водой.