Номер 10, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.10. Получите диэтиламин из этана.

Решение

Получение диэтиламина ($(C_2H_5)_2NH$) из этана ($C_2H_6$) — это многостадийный синтез. Один из наиболее распространенных путей включает две основные стадии: получение галогеналкана и последующее алкилирование аммиака.

Сначала необходимо из этана получить его галогенпроизводное, например, хлорэтан ($C_2H_5Cl$). Этан, будучи алканом, вступает в реакцию свободно-радикального замещения с хлором при облучении ультрафиолетом ($h\nu$) или при высокой температуре. Эта реакция называется хлорированием.

Уравнение первой стадии:

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

Далее полученный хлорэтан используется для синтеза аминов в реакции с аммиаком ($NH_3$). Этот процесс известен как реакция Гофмана. Реакция приводит к образованию смеси продуктов, так как образующийся амин может дальше реагировать с хлорэтаном. Происходит последовательное замещение атомов водорода в аммиаке на этильные группы.

Сначала образуется первичный амин, этиламин:

$C_2H_5Cl + NH_3 \rightarrow C_2H_5NH_2 + HCl$

Затем этиламин реагирует с новой молекулой хлорэтана, образуя вторичный амин — диэтиламин, который является целевым продуктом:

$C_2H_5NH_2 + C_2H_5Cl \rightarrow (C_2H_5)_2NH + HCl$

Реакция может продолжаться с образованием третичного амина, триэтиламина, и далее четвертичной аммониевой соли:

$(C_2H_5)_2NH + C_2H_5Cl \rightarrow (C_2H_5)_3N + HCl$

$(C_2H_5)_3N + C_2H_5Cl \rightarrow [(C_2H_5)_4N]^+Cl^-$

Чтобы получить преимущественно диэтиламин, реакцию проводят, контролируя мольное соотношение реагентов (обычно берут около двух молей хлорэтана на один моль аммиака), а также температуру и давление. Выделяющийся в ходе реакции хлороводород ($HCl$) нейтрализуется избытком аммиака ($NH_3 + HCl \rightarrow NH_4Cl$). Полученную смесь аминов и их солей разделяют, как правило, с помощью фракционной перегонки.

Ответ:

Диэтиламин получают из этана в два этапа. 1) Этан хлорируют на свету для получения хлорэтана: $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$. 2) Проводят реакцию полученного хлорэтана с аммиаком (реакция Гофмана), контролируя соотношение реагентов для преимущественного образования диэтиламина. Итоговый продукт выделяют из реакционной смеси перегонкой. Суммарное уравнение второй стадии для получения диэтиламина: $2C_2H_5Cl + 3NH_3 \xrightarrow{t, p} (C_2H_5)_2NH + 2NH_4Cl$.