Номер 13, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.13. Предложите структурные формулы и назовите все амины состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{13}\mathrm{N}.$

Решение

Амины с молекулярной формулой $C_5H_{13}N$ являются насыщенными ациклическими аминами, так как их состав соответствует общей формуле $C_nH_{2n+3}N$. Изомеры аминов данного состава могут быть первичными, вторичными и третичными. Для нахождения всех структурных формул и их названий, рассмотрим каждую группу по отдельности.

Первичные амины ($R-NH_2$)

Изомерия первичных аминов определяется строением углеводородного радикала, который в данном случае является пентилом ($C_5H_{11}$). Существует 8 изомеров, соответствующих различным структурам пентильного радикала и положению аминогруппы.

• $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$ — пентан-1-амин
• $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$ — пентан-2-амин
• $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-CH_3$ — пентан-3-амин
• $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-NH_2$ — 3-метилбутан-1-амин
• $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2-NH_2$ — 2-метилбутан-1-амин
• $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-CH_3$ — 2-метилбутан-2-амин
• $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-CH_3$ — 3-метилбутан-2-амин
• $(CH_3)_3C-CH_2-NH_2$ — 2,2-диметилпропан-1-амин

Вторичные амины ($R-NH-R'$)

Изомерия вторичных аминов определяется различными комбинациями алкильных радикалов, связанных с атомом азота. Суммарное число атомов углерода в радикалах равно 5. Возможны две комбинации радикалов: $C_1+C_4$ (метил и бутил) и $C_2+C_3$ (этил и пропил). Всего существует 6 вторичных аминов.

• $CH_3-NH-CH_2CH_2CH_2CH_3$ — N-метилбутан-1-амин
• $CH_3-NH-CH(CH_3)CH_2CH_3$ — N-метилбутан-2-амин
• $CH_3-NH-CH_2CH(CH_3)_2$ — N-метил-2-метилпропан-1-амин
• $CH_3-NH-C(CH_3)_3$ — N-метил-2-метилпропан-2-амин
• $CH_3CH_2-NH-CH_2CH_2CH_3$ — N-этилпропан-1-амин
• $CH_3CH_2-NH-CH(CH_3)_2$ — N-этилпропан-2-амин

Третичные амины ($R-N(R')-R''$)

Изомерия третичных аминов определяется различными комбинациями трех алкильных радикалов у атома азота. Суммарное число атомов углерода в радикалах равно 5. Возможны две комбинации радикалов: $C_1+C_1+C_3$ (два метила и пропил) и $C_1+C_2+C_2$ (метил и два этила). Всего существует 3 третичных амина.

• $(CH_3)_2N-CH_2CH_2CH_3$ — N,N-диметилпропан-1-амин
• $(CH_3)_2N-CH(CH_3)_2$ — N,N-диметилпропан-2-амин
• $CH_3-N(CH_2CH_3)_2$ — N-этил-N-метилэтанамин

Ответ:

Всего для амина состава $C_5H_{13}N$ существует 17 структурных изомеров: 8 первичных, 6 вторичных и 3 третичных. Структурные формулы и названия всех изомеров приведены в решении.