Номер 7, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.7. Предложите три способа получения метиламина.

Решение

Метиламин ($CH_3NH_2$) — это простейший первичный алифатический амин. Существует несколько лабораторных и промышленных способов его получения. Ниже приведены три различных метода синтеза.

1. Восстановление нитрометана

Одним из общих методов получения первичных аминов является восстановление соответствующих нитросоединений. Для получения метиламина необходимо восстановить нитрометан ($CH_3NO_2$). Восстановление можно проводить каталитическим гидрированием (водородом в присутствии катализаторов, таких как Ni, Pt, Pd) или с помощью химических восстановителей, например, железом или цинком в соляной кислоте.

Уравнение реакции при каталитическом гидрировании:

$CH_3NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3NH_2 + 2H_2O$

Ответ: $CH_3NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3NH_2 + 2H_2O$

2. Алкилирование аммиака галогеналканами

Этот классический способ (реакция Гофмана) заключается во взаимодействии галогеналкана (например, йодметана $CH_3I$) с аммиаком ($NH_3$). Аммиак выступает как нуклеофил. Главным недостатком этого метода является образование смеси продуктов: первичного (метиламин), вторичного (диметиламин), третичного (триметиламин) аминов и четвертичной аммониевой соли, поскольку образующийся амин является более сильным нуклеофилом, чем аммиак. Чтобы преимущественно получить первичный амин, реакцию проводят в большом избытке аммиака.

Суммарное уравнение реакции при избытке аммиака:

$CH_3I + 2NH_3 \text{(изб.)} \longrightarrow CH_3NH_2 + NH_4I$

Ответ: $CH_3I + 2NH_3 \text{(изб.)} \longrightarrow CH_3NH_2 + NH_4I$

3. Перегруппировка амидов по Гофману

Это именная реакция, позволяющая получить первичный амин, содержащий на один атом углерода меньше, чем в исходном амиде. Для синтеза метиламина ($CH_3NH_2$) в качестве исходного вещества используют амид уксусной кислоты — ацетамид ($CH_3CONH_2$). Ацетамид обрабатывают бромом или хлором в водном растворе щёлочи.

Уравнение реакции:

$CH_3CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \longrightarrow CH_3NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$

Ответ: $CH_3CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \longrightarrow CH_3NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$