Номер 4, страница 132 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.4. Назовите следующие амины:

Определите тип (первичный, вторичный, третичный) каждого амина. Найдите среди представленных аминов изомеры.

a) В данном соединении $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2$ самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов, что соответствует основе "бутан". Аминогруппа ($–NH_2$) расположена у первого атома углерода, поэтому полное название по номенклатуре ИЮПАК — бутан-1-амин. Так как атом азота связан только с одним углеводородным радикалом (бутилом), это первичный амин.
Ответ: бутан-1-амин, первичный амин.

б) В соединении $(CH_3)_2CH–NH–CH_3$ атом азота связан с двумя радикалами: изопропилом и метилом. Это вторичный амин. В качестве основной углеродной цепи выбирается самая длинная, связанная с азотом — пропан, аминогруппа у второго атома. Метильная группа является заместителем у атома азота, что обозначается приставкой N-. Название: N-метилпропан-2-амин.
Ответ: N-метилпропан-2-амин, вторичный амин.

в) Соединение представляет собой циклопентановое кольцо, с которым связана аминогруппа ($–NH_2$). Название образуется от названия соответствующего циклоалкана с добавлением суффикса -амин: циклопентиламин (или циклопентанамин). Атом азота связан с одним атомом углерода, следовательно, это первичный амин.
Ответ: циклопентиламин, первичный амин.

г) В соединении $CH_3–CH_2–CH(NH_2)–CH_3$ самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов (бутан). Аминогруппа ($–NH_2$) находится у второго атома углерода. Название: бутан-2-амин. Атом азота связан с одним углеводородным радикалом (втор-бутилом), поэтому это первичный амин.
Ответ: бутан-2-амин, первичный амин.

д) Соединение $(C_2H_5)_2NH$ (или $CH_3CH_2–NH–CH_2CH_3$) является вторичным амином, так как атом азота связан с двумя одинаковыми этильными радикалами. По номенклатуре ИЮПАК название N-этилэтанамин. Также широко используется тривиальное название диэтиламин.
Ответ: N-этилэтанамин (диэтиламин), вторичный амин.

е) В соединении $(CH_3)_3C–N(CH_3)_2$ атом азота связан с тремя углеводородными радикалами: одним трет-бутильным (2-метилпропан-2-ил) и двумя метильными. Это третичный амин. За основную цепь принимается самая длинная, связанная с азотом — пропан (в составе трет-бутила). Название по ИЮПАК: N,N-диметил-2-метилпропан-2-амин.
Ответ: N,N-диметил-2-метилпропан-2-амин, третичный амин.

ж) Соединение $CH_3CH_2CH_2–NH–CH(CH_3)_2$ является вторичным амином, так как атом азота связан с двумя радикалами: пропилом и изопропилом. В качестве основы выбирается неразветвленная цепь (пропан), а изопропил считается заместителем у атома азота. Название: N-изопропилпропан-1-амин.
Ответ: N-изопропилпропан-1-амин, вторичный амин.

з) В соединении $CH_3CH_2–N(CH_3)–CH_2–CH=CH_2$ атом азота связан с тремя радикалами: этилом, метилом и аллилом (проп-2-ен-1-ил). Это третичный амин. Главной цепью является та, что содержит кратную связь — пропен. Этил и метил являются заместителями у атома азота. Название: N-этил-N-метилпроп-2-ен-1-амин.
Ответ: N-этил-N-метилпроп-2-ен-1-амин, третичный амин.

Для нахождения изомеров среди представленных соединений необходимо определить их молекулярные формулы. Изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным химическим строением.

• а) $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• б) $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• в) циклопентиламин имеет формулу $C_5H_{11}N$
• г) $CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• д) $(C_2H_5)_2NH$ имеет формулу $C_4H_{11}N$
• е) $(CH_3)_3C-N(CH_3)_2$ имеет формулу $C_6H_{15}N$
• ж) $CH_3CH_2CH_2-NH-CH(CH_3)_2$ имеет формулу $C_6H_{15}N$
• з) $CH_3CH_2-N(CH_3)-CH_2-CH=CH_2$ имеет формулу $C_6H_{13}N$

Из анализа следует, что можно выделить две группы изомеров:
1. Соединения а), б), г) и д) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_{11}N$, но различаются строением углеродного скелета, положением функциональной группы и типом амина (первичные и вторичные).
2. Соединения е) и ж) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_6H_{15}N$, но являются аминами разного типа (третичный и вторичный) и имеют разное строение.
Ответ: Группы изомеров: 1) а, б, г, д; 2) е, ж.