Номер 11, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.11. Приведите уравнения реакций взаимодействия бутиламина со следующими реагентами: а) НСl; $\mathrm{б}) {\mathrm{О}}_2, t;$ $\mathrm{в}) {\mathrm{СН}}_3\mathrm{I}$ (изб.); $\mathrm{г}) {\mathrm{HNO}}_2;$ д) метилацетат.

Решение

а) HCl

Бутиламин ($C_4H_9NH_2$) является органическим основанием за счет неподеленной электронной пары на атоме азота. Соляная кислота ($HCl$) – сильная кислота. Реакция между ними является реакцией нейтрализации, в ходе которой протон ($H^+$) от кислоты присоединяется к атому азота, образуя соль – хлорид бутиламмония.

Ответ: $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3CH_2CH_2CH_2NH_3]^+Cl^-$

б) O₂, t

Взаимодействие бутиламина с кислородом при нагревании – это реакция полного сгорания. Как и большинство органических соединений, содержащих углерод, водород и азот, бутиламин сгорает с образованием углекислого газа ($CO_2$), воды ($H_2O$) и молекулярного азота ($N_2$).

Сбалансированное уравнение реакции:

$4C_4H_9NH_2 + 27O_2 \xrightarrow{t} 16CO_2 + 22H_2O + 2N_2$

Ответ: $4C_4H_9NH_2 + 27O_2 \xrightarrow{t} 16CO_2 + 22H_2O + 2N_2$

в) CH₃I (изб.)

Реакция бутиламина (первичный амин) с избытком йодметана ($CH_3I$) – это реакция исчерпывающего алкилирования (реакция Гофмана). В ходе этой реакции все атомы водорода при атоме азота последовательно замещаются на алкильные (метильные) группы, что приводит к образованию четвертичной аммониевой соли. Процесс идет в три стадии, и при использовании избытка $CH_3I$ реакция доходит до конца. Конечным продуктом является йодид бутилтриметиламмония.

Суммарное уравнение реакции:

Ответ: $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2 + 3CH_3I_{\text{(изб.)}} \rightarrow [CH_3CH_2CH_2CH_2N(CH_3)_3]^+I^- + 2HI$

г) HNO₂

Первичные алифатические амины реагируют с азотистой кислотой ($HNO_2$), которую обычно получают непосредственно в реакционной смеси (in situ) действием сильной кислоты на нитрит натрия ($NaNO_2$). Эта реакция приводит к дезаминированию – замене аминогруппы на гидроксильную группу. В процессе образуется неустойчивая соль диазония, которая тут же разлагается с выделением газообразного азота ($N_2$) и образованием спирта. В случае бутиламина образуется бутанол (преимущественно бутанол-1, но также и другие изомеры из-за возможных перегруппировок).

Ответ: $C_4H_9NH_2 + HNO_2 \rightarrow C_4H_9OH + N_2\uparrow + H_2O$

д) метилацетат

Взаимодействие бутиламина с метилацетатом ($CH_3COOCH_3$) является реакцией аминолиза сложного эфира. Амин в этой реакции выступает как нуклеофил, атакуя электрофильный атом углерода карбонильной группы эфира. Это реакция нуклеофильного ацильного замещения, в результате которой отщепляется спирт (метанол), а амин присоединяется к ацильной группе, образуя N-замещенный амид (в данном случае N-бутилацетамид).

Ответ: $CH_3COOCH_3 + C_4H_9NH_2 \rightarrow CH_3CONHC_4H_9 + CH_3OH$