Номер 15, страница 134 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.15. Определите неизвестные вещества и запишите уравнения соответствующих реакций:

а) 1. Первая реакция — это свободно-радикальное хлорирование метана под действием ультрафиолетового света ($h\nu$).

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

$X_1$ — хлорметан ($CH_3Cl$).

2. Хлорметан реагирует с избытком аммиака ($NH_3$), образуя первичный амин — метиламин. Избыток аммиака предотвращает дальнейшее алкилирование.

$CH_3Cl + 2NH_3 \text{(изб.)} \rightarrow CH_3NH_2 + NH_4Cl$

$X_2$ — метиламин ($CH_3NH_2$).

3. Метиламин (первичный алифатический амин) реагирует с азотистой кислотой ($HNO_2$), образуя спирт (метанол), азот и воду.

$CH_3NH_2 + HNO_2 \rightarrow CH_3OH + N_2 \uparrow + H_2O$

$X_3$ — метанол ($CH_3OH$).

4. Метанол вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой ($CH_3COOH$) в кислой среде ($H^+$), образуя сложный эфир — метилацетат.

$CH_3OH + CH_3COOH \xrightarrow{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O$

$X_4$ — метилацетат ($CH_3COOCH_3$).

Ответ: $X_1$ — $CH_3Cl$ (хлорметан), $X_2$ — $CH_3NH_2$ (метиламин), $X_3$ — $CH_3OH$ (метанол), $X_4$ — $CH_3COOCH_3$ (метилацетат).

б) 1. Свободно-радикальное бромирование этана ($C_2H_6$) приводит к образованию бромэтана.

$C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$

$X_1$ — бромэтан ($C_2H_5Br$).

2. Реакция бромэтана с цианидом натрия ($NaCN$) — нуклеофильное замещение, приводящее к образованию нитрила (пропаннитрила).

$C_2H_5Br + NaCN \rightarrow C_2H_5CN + NaBr$

$X_2$ — пропаннитрил ($C_2H_5CN$).

3. Гидрирование пропаннитрила на платиновом катализаторе ($Pt$) восстанавливает его до первичного амина — пропиламина.

$C_2H_5CN + 2H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2NH_2$

$X_3$ — пропиламин ($CH_3CH_2CH_2NH_2$).

4. Пропиламин, как основание, реагирует с соляной кислотой ($HCl$), образуя соль — хлорид пропиламмония.

$CH_3CH_2CH_2NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3CH_2CH_2NH_3]^+Cl^-$

$X_4$ — хлорид пропиламмония ($[CH_3CH_2CH_2NH_3]Cl$).

Ответ: $X_1$ — $C_2H_5Br$ (бромэтан), $X_2$ — $C_2H_5CN$ (пропаннитрил), $X_3$ — $CH_3CH_2CH_2NH_2$ (пропиламин), $X_4$ — $[CH_3CH_2CH_2NH_3]Cl$ (хлорид пропиламмония).

в) 1. Аммиак реагирует с бромметаном, образуя соль — бромид метиламмония.

$NH_3 + CH_3Br \rightarrow [CH_3NH_3]^+Br^-$

$X_1$ — бромид метиламмония ($[CH_3NH_3]Br$).

2. При действии сильного основания ($NaOH$) на соль метиламмония высвобождается свободный амин — метиламин.

$[CH_3NH_3]Br + NaOH \rightarrow CH_3NH_2 + NaBr + H_2O$

$X_2$ — метиламин ($CH_3NH_2$).

3. Метиламин реагирует с ацетоном ($CH_3COCH_3$) с образованием имина (основания Шиффа).

$CH_3NH_2 + CH_3COCH_3 \rightarrow CH_3-N=C(CH_3)_2 + H_2O$

$X_3$ — N-метилпропанимин-2 ($CH_3N=C(CH_3)_2$).

4. Гидрирование имина на платиновом катализаторе приводит к образованию вторичного амина — N-метилизопропиламина.

$CH_3N=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3NHCH(CH_3)_2$

$X_4$ — N-метилизопропиламин ($CH_3NHCH(CH_3)_2$).

Ответ: $X_1$ — $[CH_3NH_3]Br$ (бромид метиламмония), $X_2$ — $CH_3NH_2$ (метиламин), $X_3$ — $CH_3N=C(CH_3)_2$ (N-метилпропанимин-2), $X_4$ — $CH_3NHCH(CH_3)_2$ (N-метилизопропиламин).

г) 1. Каталитическое гидрирование бензола ($C_6H_6$) при высокой температуре, давлении и на катализаторе ($Pt$) приводит к образованию циклогексана.

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Pt, P, t} C_6H_12$

$X_1$ — циклогексан ($C_6H_12$).

2. Свободно-радикальное хлорирование циклогексана под действием УФ-света.

$C_6H_12 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl$

$X_2$ — хлорциклогексан ($C_6H_{11}Cl$).

3. Реакция хлорциклогексана с цианидом натрия ($NaCN$) приводит к образованию циклогексанкарбонитрила.

$C_6H_{11}Cl + NaCN \rightarrow C_6H_{11}CN + NaCl$

$X_3$ — циклогексанкарбонитрил ($C_6H_{11}CN$).

4. Восстановление нитрильной группы водородом на никелевом катализаторе ($Ni$) дает первичный амин.

$C_6H_{11}CN + 2H_2 \xrightarrow{Ni} C_6H_{11}CH_2NH_2$

$X_4$ — (циклогексилметил)амин ($C_6H_{11}CH_2NH_2$).

Ответ: $X_1$ — $C_6H_{12}$ (циклогексан), $X_2$ — $C_6H_{11}Cl$ (хлорциклогексан), $X_3$ — $C_6H_{11}CN$ (циклогексанкарбонитрил), $X_4$ — $C_6H_{11}CH_2NH_2$ ((циклогексилметил)амин).

д) 1. Исходное вещество — N,N-диметилацетамид. Его щелочной гидролиз приводит к образованию ацетата натрия и диметиламина.

$CH_3CON(CH_3)_2 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + (CH_3)_2NH$

$X_1$ — диметиламин ($(CH_3)_2NH$).

2. Диметиламин (вторичный амин) реагирует с хлорметаном ($CH_3Cl$), образуя соль третичного амина — хлорид триметиламмония.

$(CH_3)_2NH + CH_3Cl \rightarrow [(CH_3)_3NH]^+Cl^-$

$X_2$ — хлорид триметиламмония ($[(CH_3)_3NH]Cl$).

3. Действие гидроксида натрия на соль аммония высвобождает свободный третичный амин — триметиламин.

$[(CH_3)_3NH]Cl + NaOH \rightarrow (CH_3)_3N + NaCl + H_2O$

$X_3$ — триметиламин ($(CH_3)_3N$).

4. Триметиламин как основание реагирует с серной кислотой ($H_2SO_4$), образуя соль — сульфат триметиламмония.

$2(CH_3)_3N + H_2SO_4 \rightarrow [(CH_3)_3NH]_2SO_4$

$X_4$ — сульфат триметиламмония ($[(CH_3)_3NH]_2SO_4$).

Ответ: $X_1$ — $(CH_3)_2NH$ (диметиламин), $X_2$ — $[(CH_3)_3NH]Cl$ (хлорид триметиламмония), $X_3$ — $(CH_3)_3N$ (триметиламин), $X_4$ — $[(CH_3)_3NH]_2SO_4$ (сульфат триметиламмония).

е) 1. Нитрование метана азотной кислотой ($HNO_3$) при нагревании и повышенном давлении (реакция Коновалова) приводит к нитрометану.

$CH_4 + HNO_3 \xrightarrow{P, t} CH_3NO_2 + H_2O$

$X_1$ — нитрометан ($CH_3NO_2$).

2. Восстановление нитрометана водородом на палладиевом катализаторе ($Pd$) дает метиламин.

$CH_3NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pd} CH_3NH_2 + 2H_2O$

$X_2$ — метиламин ($CH_3NH_2$).

3. Алкилирование метиламина хлорэтаном ($C_2H_5Cl$) приводит к образованию вторичного амина — метилэтиламина.

$2CH_3NH_2 + C_2H_5Cl \rightarrow CH_3NH(C_2H_5) + [CH_3NH_3]^+Cl^-$

$X_3$ — метилэтиламин ($CH_3NH(C_2H_5)$).

4. Вторичные амины реагируют с азотистой кислотой (которую получают из $NaNO_2$ в кислой среде), образуя N-нитрозамины. Вещество `NaON` на картинке, скорее всего, опечатка и имеется в виду $NaNO_2$.

$CH_3NH(C_2H_5) + NaNO_2 + HCl \rightarrow (CH_3)(C_2H_5)N-N=O + NaCl + H_2O$

$X_4$ — N-нитрозо-N-метилэтиламин ($(CH_3)(C_2H_5)N-N=O$).

Ответ: $X_1$ — $CH_3NO_2$ (нитрометан), $X_2$ — $CH_3NH_2$ (метиламин), $X_3$ — $CH_3NH(C_2H_5)$ (метилэтиламин), $X_4$ — $(CH_3)(C_2H_5)N-N=O$ (N-нитрозо-N-метилэтиламин).