Номер 21, страница 134 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.21. При сгорании вторичного амина образовалось 8,96 л углекислого газа, 1,12 л азота (при н. у.) и 9,9 г воды. Изобразите структурные формулы всех аминов, удовлетворяющих условию задачи.

Дано:

$V(CO_2) = 8,96 \text{ л}$
$V(N_2) = 1,12 \text{ л}$
$m(H_2O) = 9,9 \text{ г}$
$V_m = 22,4 \text{ л/моль}$
Амин является вторичным.

Найти:

Структурные формулы всех аминов, удовлетворяющих условию.

Решение:

1. Общее уравнение реакции горения амина с общей формулой $C_xH_yN_z$: $C_xH_yN_z + (x + y/4)O_2 \rightarrow xCO_2 + y/2H_2O + z/2N_2$

2. Найдем количество вещества (в молях) продуктов реакции:

Количество вещества углекислого газа: $n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{8,96 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,4 \text{ моль}$

Количество вещества азота: $n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{1,12 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,05 \text{ моль}$

Количество вещества воды (молярная масса $M(H_2O) = 18$ г/моль): $n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{9,9 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,55 \text{ моль}$

3. Найдем количество вещества атомов углерода, водорода и азота в сгоревшем амине:

Количество вещества атомов углерода: $n(C) = n(CO_2) = 0,4 \text{ моль}$

Количество вещества атомов водорода: $n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0,55 \text{ моль} = 1,1 \text{ моль}$

Количество вещества атомов азота: $n(N) = 2 \cdot n(N_2) = 2 \cdot 0,05 \text{ моль} = 0,1 \text{ моль}$

4. Определим простейшую формулу амина, найдя соотношение атомов $x:y:z$:

$x : y : z = n(C) : n(H) : n(N) = 0,4 : 1,1 : 0,1$

Разделим все значения на наименьшее (0,1), чтобы получить целочисленное соотношение:

$x : y : z = \frac{0,4}{0,1} : \frac{1,1}{0,1} : \frac{0,1}{0,1} = 4 : 11 : 1$

Простейшая формула амина — $C_4H_{11}N$.

Эта формула соответствует общей формуле предельных ациклических аминов $C_nH_{2n+3}N$ (при $n=4, 2n+3 = 2 \cdot 4 + 3 = 11$). Следовательно, молекулярная формула амина — $C_4H_{11}N$.

5. Изобразим структурные формулы всех возможных вторичных аминов состава $C_4H_{11}N$. Вторичные амины имеют общую структуру R-NH-R', где R и R' — углеводородные радикалы. Суммарное число атомов углерода в радикалах R и R' должно быть равно 4.

Возможны следующие комбинации распределения атомов углерода между двумя радикалами:

а) 1 + 3 (метил и пропил). Радикал пропил ($C_3H_7$) имеет два изомера: н-пропил и изопропил.

• N-метилпропан-1-амин (метил-н-пропиламин):
  $CH_3-NH-CH_2-CH_2-CH_3$
• N-метилпропан-2-амин (метилизопропиламин):
  $CH_3-NH-CH(CH_3)_2$

б) 2 + 2 (этил и этил). Радикал этил ($C_2H_5$) не имеет изомеров.

• Диэтиламин:
  $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

Таким образом, условию задачи удовлетворяют три изомерных вторичных амина.

Ответ:

Существует три вторичных амина, удовлетворяющих условию задачи. Их структурные формулы:

1. N-метилпропан-1-амин:
   $CH_3-NH-CH_2-CH_2-CH_3$
2. N-метилпропан-2-амин:
   $CH_3-NH-CH(CH_3)_2$
3. Диэтиламин:
   $C_2H_5-NH-C_2H_5$ (или $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$)