Номер 9, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.9. Получите пропиламин из пропанола-1.

Для получения пропиламина из пропанола-1 необходимо провести последовательность химических превращений, чтобы заменить гидроксильную группу (-OH) на аминогруппу (-NH2). Существует несколько путей для осуществления этого синтеза. Ниже представлены два наиболее распространенных способа.

Этот метод является классическим и состоит из двух основных стадий.

1. Получение 1-галогенпропана. На первой стадии пропанол-1 превращают в соответствующий галогеналкан (например, 1-бромпропан или 1-хлорпропан) действием галогеноводородной кислоты (HBr, HCl) или другого галогенирующего агента (SOCl₂, PCl₅). Реакция с HBr в присутствии H₂SO₄ является типичным примером.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$

2. Аммонолиз 1-галогенпропана. На второй стадии полученный 1-бромпропан вводят в реакцию с избытком аммиака ($NH_3$). Это реакция нуклеофильного замещения, где аммиак выступает в роли нуклеофила. Использование большого избытка аммиака позволяет получить преимущественно первичный амин (пропиламин) и снизить образование побочных продуктов — вторичных и третичных аминов.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2Br + 2NH_3(\text{изб.}) \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Br$

Альтернативный метод, который также состоит из двух стадий.

1. Окисление пропанола-1. Пропанол-1 окисляют до пропаналя с помощью мягкого окислителя, чтобы предотвратить дальнейшее окисление до карбоновой кислоты. В качестве окислителя можно использовать оксид меди(II) при нагревании.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$

2. Восстановительное аминирование пропаналя. Полученный пропаналь реагирует с аммиаком и восстановителем (например, водородом на никелевом катализаторе) в одной реакции. Сначала образуется имин, который тут же восстанавливается до пропиламина.

Суммарное уравнение реакции:

$CH_3CH_2CHO + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3CH_2CH_2NH_2 + H_2O$

Ответ:

Для получения пропиламина из пропанола-1 можно провести следующую двухстадийную реакцию:

1. Получить 1-бромпропан из пропанола-1 действием бромоводорода:

$CH_3CH_2CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$

2. Провести реакцию аммонолиза 1-бромпропана избытком аммиака:

$CH_3CH_2CH_2Br + 2NH_3(\text{изб.}) \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Br$