Номер 6, страница 133 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.6. Почему триметиламин имеет гораздо более низкую температуру кипения, чем изомерные ему пропиламин и изопропиламин?

Разница в температурах кипения триметиламина, пропиламина и изопропиламина, которые являются структурными изомерами с одинаковой молекулярной формулой $C_3H_9N$ и, следовательно, одинаковой молярной массой, объясняется различиями в характере межмолекулярных взаимодействий.

Ключевую роль в определении температуры кипения аминов играет способность их молекул образовывать межмолекулярные водородные связи. Водородная связь — это тип сильного межмолекулярного взаимодействия, которое возникает между атомом водорода, ковалентно связанным с сильно электроотрицательным атомом (в данном случае, азотом), и неподеленной электронной парой другого электроотрицательного атома.

Пропиламин ($CH_3CH_2CH_2NH_2$) и изопропиламин ($(CH_3)_2CHNH_2$) являются первичными аминами. В их молекулах есть аминогруппа ($-NH_2$), содержащая два атома водорода, непосредственно связанных с атомом азота. Это позволяет молекулам пропиламина и изопропиламина выступать как донорами водорода при образовании водородных связей. В результате между молекулами этих аминов возникают прочные межмолекулярные ассоциации, на разрыв которых требуется значительное количество энергии. Это приводит к их относительно высоким температурам кипения.

Триметиламин ($(CH_3)_3N$), в свою очередь, является третичным амином. В его молекуле атом азота связан с тремя углеродными атомами, и нет ни одного атома водорода, непосредственно связанного с азотом. Из-за отсутствия связи $N-H$ молекулы триметиламина не могут выступать в качестве доноров водорода и, следовательно, не способны образовывать водородные связи друг с другом. Основными силами межмолекулярного взаимодействия для триметиламина являются значительно более слабые диполь-дипольные взаимодействия и дисперсионные силы (силы Ван-дер-Ваальса).

Таким образом, для того чтобы перевести триметиламин в газообразное состояние (достичь точки кипения), требуется гораздо меньше энергии по сравнению с пропиламином или изопропиламином, в которых необходимо преодолевать энергию сильных водородных связей. Это и является причиной его гораздо более низкой температуры кипения.

Ответ: Триметиламин имеет гораздо более низкую температуру кипения по сравнению с изомерными ему пропиламином и изопропиламином, потому что он является третичным амином и его молекулы не могут образовывать между собой водородные связи из-за отсутствия атомов водорода, связанных с атомом азота. В то же время пропиламин и изопропиламин являются первичными аминами, их молекулы содержат группу $-NH_2$ и способны образовывать прочные межмолекулярные водородные связи, что приводит к их значительно более высоким температурам кипения.