Номер 253, страница 130 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.253. Сложный эфир А применяется для производства оргстекла. Он содержит 8,0% водорода и 32,0% кислорода по массе. Вещество А имеет разветв-лённый углеродный скелет, а при его гидролизе образуются простейший спирт и одноосновная кислота. Определите молекулярную формулу эфира А и установите его структуру. Напишите уравнение полимеризации А.

Дано:

Сложный эфир А
$\omega(H) = 8,0\%$
$\omega(O) = 32,0\%$

Найти:

Молекулярную формулу А - ?
Структуру А - ?
Уравнение полимеризации А - ?

Решение:

Определите молекулярную формулу эфира А

1. Вещество А является сложным эфиром, следовательно, оно состоит из углерода (C), водорода (H) и кислорода (O). Найдем массовую долю углерода в веществе:
$\omega(C) = 100\% - \omega(H) - \omega(O) = 100\% - 8,0\% - 32,0\% = 60,0\%$
2. Найдем простейшую формулу вещества $C_xH_yO_z$, определив соотношение индексов. Для этого разделим массовые доли элементов на их относительные атомные массы ($A_r(C)=12$, $A_r(H)=1$, $A_r(O)=16$):
$x : y : z = \frac{\omega(C)}{A_r(C)} : \frac{\omega(H)}{A_r(H)} : \frac{\omega(O)}{A_r(O)}$
$x : y : z = \frac{60,0}{12} : \frac{8,0}{1} : \frac{32,0}{16} = 5 : 8 : 2$
Таким образом, простейшая формула вещества А - $C_5H_8O_2$.
3. Наличие в молекуле сложного эфира двух атомов кислорода указывает на то, что он образован одноосновной кислотой и одноатомным спиртом. Общая формула насыщенных сложных эфиров такого типа - $C_nH_{2n}O_2$. Формула $C_5H_8O_2$ содержит на 2 атома водорода меньше, чем соответствующий насыщенный эфир $C_5H_{10}O_2$, что указывает на наличие одной двойной связи или цикла в молекуле. Так как вещество используется для производства оргстекла (полимера), оно должно быть непредельным, то есть содержать двойную связь. Следовательно, молекулярная формула совпадает с простейшей.

Ответ: Молекулярная формула эфира А - $C_5H_8O_2$.

установите его структуру

1. В условии сказано, что вещество А используется для производства оргстекла. Оргстекло, или полиметилметакрилат (ПММА), является продуктом полимеризации метилметакрилата. Следовательно, вещество А - это метилметакрилат.
2. Проверим соответствие структуры метилметакрилата другим условиям задачи.
Во-первых, при гидролизе эфира образуются простейший спирт и одноосновная кислота. Реакция гидролиза метилметакрилата:
$CH_2=C(CH_3)COOCH_3 + H_2O \rightleftharpoons CH_2=C(CH_3)COOH + CH_3OH$
Продукты реакции - метанол ($CH_3OH$) и метакриловая (2-метилпропеновая) кислота. Метанол является простейшим спиртом, а метакриловая кислота — одноосновной. Условие выполняется.
Во-вторых, вещество А имеет разветвленный углеродный скелет. Структура метилметакрилата $CH_2=C(CH_3)COOCH_3$ показывает, что углеродный скелет кислотного остатка является разветвленным (у второго атома углерода основной цепи есть метильная группа). Условие выполняется.
Таким образом, структура вещества А однозначно установлена.

Ответ: Структурная формула эфира А (метилметакрилат):
$CH_2=C(CH_3)-COOCH_3$

Напишите уравнение полимеризации А

Полимеризация метилметакрилата (вещества А) происходит за счет разрыва двойной связи $C=C$ и образования длинной полимерной цепи. Продукт реакции — полиметилметакрилат (оргстекло).

Ответ: Уравнение полимеризации:
$n CH_2=C(CH_3)COOCH_3 \xrightarrow{\text{инициатор}} \left[-CH_2-C(CH_3)(COOCH_3)-\right]_n$